ацетокси холестанона

Восстановление карбонильной группы в любом другом положении стероидного ядра гидридами контролируется обоими факторами, причем стерический контроль подхода становится все более важным по мере возрастания пространственной затрудненности кетонной функции. При восстановлении Зр-ацетокси-5а-холестанона-7, например, подход реагента с р-сторопы слегка затруднен 18- и 19-метильными группами, в то время как аксиальные водородные атомы нри С-5, С-9 и С-14 сильно препятствуют атаке карбонильной группы с а-стороны молекулы. Такая зависимость от возможностей пространственного подхода сказывается на составе образующейся смеси эпимерных спиртов. Она состоит в этом случае на 55% из аксиального 7а-оксисоединения [92] в противоположность 20% 7а-эпимера, содержащимся в равновесной смеси [95]. [c.340]

Справочник химика 21