Холестанон

Интерес представляет применение реакции Нефа для превращения кетона в изомерный кетон, например холестанона-3 в холеста-нон-2 [107] [c.108]

Холестанон был получен окислением дигидрохолестерина хромовым ангидридом в растворе уксусной кислоты Выход иногда бывает несколько меньшим в результате частичного ацетилирования стерина. [c.564]

Оказывается, характеристика заместителя по принадлежности к р- и а-конфигурации имеет лишь формальный смысл гораздо более важно, является ли заместитель экваториальным (е) или аксиальным (а). Так, восстановление циклогексанонов натрием в спирте (а часто и посредством Ь1А1Н4) приводит к соединениям с экваториальными оксигруппами (см. стр. 806) отсюда можно заключить, что, например, полученный таким путем продукт восстановления холестанона-3 обладает Зр-оксиструктурой (экваториальной), в то время как спирт, полученный из копростанона-3, имеет За-конфигурацию (также экваториальную). Аналогичным образом может быть установлена конфигурация всех оксигрупп в положениях 1 —14. [c.869]

Сильная кислота, какой является хлорная кислота, имеет большое значение для гидролиза окисей этилена (а также кеталей) в ряду стероидов. Одним из примеров [32] может служить превращение 3-этйлендиокси-5,6-эпоксихолестана под действием водной хлорной кислоты в тетрагидрофуране в холестанон-3-диол-5а,6р [c.210]

После этого бензольный раствор отделяют п дважды промывают-100 мл воды, один раз 200 мл 5%-ного раствора едкого кали и вновь два раза водой. Если раствор не стал еп(е бесцветным, его обесцвечивают 1 гугля. Бензол отгоняют и полученную сиропообразную массу растворяют прн нагревании в 300 мл спирта. По охлаждении холестанон выпадает нз раствора в виде хорошо образованных игл. Выход промытого и воздушно-сухого продукта с т. пл. 129—130 составляет 41,3—42 г (83—84% теоретич.). Если к фильтрату прибавить 80 мл воды, то можно получить еще 2 г продукта с т. пл. 125—126°. [c.563]

Ацетат -холестерина после омыления и окисления, напри.мер хромовым ангидридом, дает /-холестанон (XI),. который был получен также из хлористого холестерила (XII) путем, подтверждающим его строение. [c.296]

Нитрованием хлористого холестерила (XII) получают нитросоединение (XIII). Действием цинка в уксусной кислоте это соединение восстанавливается с удалением нитрогруппы, причем образуется Зр-хлор-холестанон-6 (XIV). Последний при действии едкого кали превращается в г-холестанон (XI). Такого рода реакции с образованием трехчленного цикла были известны ранее в алифатическом ряду. Так, 5-хлорпента-нон-2 (XV) при действии щелочей переходит в метилциклопропилкетон. [c.297]

Интересно направление реакций бромирования холестанона и копро-станона. Оказывается, что бромирование этих соединений проходит совершенно различно. В то время как холестанон с транс-сочленением колец С п В образует исключительно 2-бромпроизводное, копростанон образует 4-бромпроизводное. При последующем дегидробромировании этих соединений, лучше. всего действием органических оснований, получаются соответствующие а,р-непредельные кетоны (XVI) и (XVII) различного строения. [c.297]

Легкость гидролиза енаминов сильно колеблется в зависимости от степени ненасыщенности стероида. В случае насыщенного кетона, например холестанона-3, достаточно кипячения в течение 5 мин в 95%-НОМ спирте, тогда как для получения 3-кето- [c.25]

Трйэтилфосфонацетат и этилат натрия в ДМФА является очень избирательным реагентом для воздействия на центральную боковую цепь в положении 3 3-кетостероидов. Из 3-холестанона при этом образуется ацетат 3-этилхолестанилидина с выходом 94% получен только один изомер, карбонильные группы в положениях 6, 7 и 17 не затрагиваются [106]. [c.24]

Синтез 2-фтор-З-холестанона осуществлен фторированием соответствующего енолацетата действием С8504р, что является важным путем для получения 2-фторвитамина О [134]. Аналогично получают и 16-фторэстрон [46]. [c.185]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.0 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.563 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.297 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.3 , c.503 , c.525 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.3 , c.6 , c.7 , c.89 , c.90 , c.111 , c.467 , c.628 , c.650 , c.653 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.3 , c.6 , c.99 , c.423 , c.428 , c.442 , c.444 , c.445 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.893 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.480 , c.481 , c.497 , c.498 , c.502 , c.518 , c.592 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.3 , c.6 , c.99 , c.423 , c.428 , c.442 , c.444 , c.445 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.563 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.3 , c.6 , c.7 , c.144 , c.145 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.200 , c.407 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.3 , c.550 , c.551 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.2 , c.3 , c.403 , c.405 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.3 , c.869 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.3 , c.607 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.3 , c.670 ]

Дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм в органической химии (1970) -- [ c.2 , c.3 , c.25 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.291 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология