Ментол тозилат, ацетолиз

Эффект участия соседних групп является причиной значительного различия констант скоростей ацетолиза тозилатов неоментола (170) и ментола (1) [228] . Как видно из рис. 2-42, только производное неоментила имеет аксиальный третичный водород в положении, выгодном для участия в отщеплении аксиальной тозильной группы. Удивительно, что такое участие не проявляется при ацетолизе тозилатов 2-трет-бутилциклогексано-лов [229] в этом случае соотношение констант скоростей при 50° составляет 2,1, т. е. является таким, какого можно ожидать на основании конформационного различия между экваториальным [c.133]

Справочник химика 21