Аденозин циклофосфат конформация

Необычная конформация остатка рибозы, в которой из плоскости кольца выступает углеродный атом С-4, была обнаружена в кристаллах аденозин-3, 5 -циклофосфата XI такое изменение конформации вызвано образованием конденсированной системы, содержащей шести- и пятичленный циклы. В другом исследованном нуклеозиде аналогичной структуры — уридин-3, 5 -циклофосфатв [c.131]

Однако при использовании бензоилхлорнда реакция протекает по третьему механизму с разрывом связи е , так как несмотря на способность карбонильной группы к реакциям присоединения в диоксановом растворе происходит значительная полимеризация. Эта реакция включает, вероятно, прямую мeж юлeкyляpнyю нуклеофильную атаку 5 -гидроксильной группы атома фосфора, в результате которой образуется промежуточный олиго(нуклеотид-бензо-илангидрид), гидролизующийся затем до олигонуклеотида. Тот же реагент в пиридине бензоилирует уридин-2, 3 -циклофосфат (наряду с наличием незначительной полимеризации), т. е. реакция протекает по механизму б . В результате обработки аденозин-2, З -циклофосфата бензоилхлоридом в обоих растворителях получается главным образом соединение олигонуклеотидной природы. Пространственные аспекты конформации ангидрида циклофосфата и бензойной кислоты могут играть очень важную роль с точки зрения удобства атаки атома фосфора. [c.515]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология