Защитные группировки хлорацетильная

В последние годы применение в синтезе находят хлорацетиль-ные производные, получающиеся при обработке сахаров ангидридом или хлорангидридом хлоруксусной кислоты в симметричном коллидине. Главное достоинство хлорацетильной защитной группировки — возможность ее количественного селективного удаления действием тиомочевины, т. е. в условиях, при которых не затрагиваются ацетильные группы. [c.456]

Уже Бергман и др. интенсивно применяли Ы-ацетиламинокислоты для целенаправленного синтеза пептидов. Оптически активные исходные продукты для образования пептидной связи они получали ацетилированием эфиров аминокислот уксусным ангидридом и последующим омылением. Амидная группировка, выступающая в этом случае как защитная группа, структурно аналогична пептидной связи. Поэтому не было неожиданным, что селективное отщепление этого ацильного остатка не удавалось. Подобные эксперименты проводили еще Курциус с бензоильной группой и Фищер с хлорацетильной группой. [c.102]

Справочник химика 21