Тимидин фотовосстановление

Фотовосстановление. При облучении (253,7 ммк) водного раствора уридина в присутствии боргидрида натрия образуется 5,6-дигидроуридин 99-Для уменьшения побочной реакции — гидратации уридина — фотовосстановление проводят при повышенной температуре (50° С). Оптимальным для реакции является pH среды 9,5—10. Механизм фотовосстановления уридина детально не исследовался. В случае тимидина показано, что при фотовосстановлении водород из натрийборгидрида (в виде Н или атомарного водорода) присоединяется к атому С-5, а к С-6 присоединяется водород из растворителя Однако не исключено, что для уридина механизм фотовосстановления иной, поскольку реакция может идти через разные возбужденные состояния. [c.636]

Фотогидратация. В отличие от урацила тимин не образует устойчивого фотогидрата. Косвенные данные позволяют предполагать, что при УФ-облучении водного раствора тимина некоторое количество фотогидрата (<5%) все же образуется, однако он весьма нестоек и после прекращения облучения регенерирует ис ходный тимин в течение 1—2 мин . О способности тимина присо единять воду по двойной связи С-5—С-6 и нестабильности обра зующегося фотогидрата свидетельствуют также данные, получен ные при изучении фотовосстановления тимидина (см. стр. 662) Доводом в пользу этого служит, кроме того, образование Н,Ы -ди метил-метилмалондиамида при облучении 1,3-диметилтимина реакция может, вероятно, протекать по схеме [c.649]

Фотовосстановление в присутствии боргидрида натрия. При облучении (253,7 ммк в водном растворе) в присутствии боргидрида натрия тимидин восстанавливается до дигидротимидина, который далее претерпевает восстановительное расщепление связи N-3—С-4 с образованием уреидоспирта ХХУП 7. Последняя стадия не зависит от облучения. [c.662]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология