Тимидин

Тимидиловая кислота (тимидин-З-фосфат) где К = Н или ОН. [c.361]

Синтез тимидина из уридина [c.113]

Недавно появилось сообщение о синтезе двух диастереомеров защищенного тимидин-З -тиофосфата [366]. Ключевая реакция этого синтеза состоит в следующем [c.171]

Некоторые подробности реакции ДЦГК с органическими кислотами, приводящей к образованию их ангидридов, уже обсуждались. По очень похожему механизму происходит и образование фосфодиэфирной связи. Зто показано на примере синтеза динуклеотида тимидил- (3 - 5 ) -тимидина [c.174]

Использование дихлорфосфитов — одно из последних достижений практического полинуклеотидного синтеза [40, 41]. При этом применяется активированный фосфорилирующий агент и, таким образом, отпадает необходимость в конденсирующем агенте. Однако в качестве фосфорилирующего агента выступает ие фосфат, а фосфит, повышенная реакционная способность которого делает возможным одностадийное превращение in situ нуклеозида O свободной З -гидроксильной группой в фосфомоноэфпр, а затем в фосфодиэфир путем взаимодействия со свободной 5 -гид-роксильной группой второго нуклеозида, и наконец образуется фосфат в результате быстро протекающего окисления иодом. Реакционная способность хлорфосфита так велика, что обе реакции фосфорилирования проводят при пониженной температуре. Вся последовательность операций занимает меньше одного дня (а время имеет большое значение при синтезе длинных полинуклеотидов). Ниже приведена схема одностадийного синтеза защищенного тимидилил- (3 50-тимидина. о [c.178]

Что же представляют собой предшественники ДНК В ранних опы тах было показано, что нуклеозид Н-тимидин интенсивно включается в ДНК. Однако с точки зрения энергетики представлялось маловероятным, что тимидин служит непосредственным предшественником. Данные О том, что роль предшественников играют нуклеозидтрифосфаты, были получены в 1958 г., когда Корнберг открыл ДНК-полимеразу Е.соИ. Для выделения 600 мг фермента Корнберга, называемого обычно ДНК-поли-меразой I, понадобилось 90 кг бактериальных клеток [4, 26] (в каждой клетке содержится около 400 молекул фермента). Этот фермент обладал многими свойствами из предсказанных для ДНК Синтезирующего фермента. Для его работы требовались матричная цепь ДНК и более короткая затравочная цепь. Как это видно из уравнения (15-2), ДНК полимераза I распознает З -конец затравочной цепи и присоединяет к нему соответствующий нуклеозидтрифосфат, образующий пару со еле- [c.196]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Исходный тимидин-З -фосфат может быть синтезирован обработкой хлорфосфатом (см. выше) пли с помощью ДЦГК- Последний метод, однако, редко используется, хотя р-цианэтплфосфат и лег- [c.174]

Итак, исходным нуклеозидом является тимидин [c.306]

Раствор ГТ 136,1 мг гипоксантина и 37,8 мг тимидина растворяют в 100 мл дистиллированной воды при 45—50°С. [c.311]

Селективную среду ГАТ (гипоксантин, аминоптерин, тимидин) готовят на основе ГС с добавлением 5 мл растворов А и ГТ к 500 мл исходной среды. Селективную среду ГТ (гипоксантин, тимидин) готовят на основе ГС с добавлением 5 мл раствора ГТ к 500 мл исходной среды. [c.311]

Для защиты гидроксильных групп используют также реакцию образования карбонатов. Например, изобутилхлорформиат предпочтительно реагирует с первичными гидроксильными группами тимидина [c.161]

Образующийся карбонат устойчив в кислой среде, что позволяет избирательно удалять п-метокситрнтильную группу. Поэтому синтез З -О-я-монометокситритил-тимидина проводят по следующей схеме [c.161]

Первоначально силилирование углеводов и нуклеозидов использовали для приготовления образцов в газовой хроматографии и масс-спектроскопии. Однако в настоящее время силильные соединения, особенно трег-бутилдиметилсилиль-ная группа ( -ВОМЗ), используются для блокирования гидроксильных групп. Обычно предпочитают объемистые группы благодаря их повышенной селективности к первичным гидроксилам и достаточной устойчивости к изомеризации даже в случае рибонуклеозидов, обладающих 1,2-Ч((с-диольной группировкой. Ниже приведена реакция тимидина с некоторыми силильными реагентами. [c.162]

Так, первый препаративный синтез (в граммовых количествах) тимидилил-(3 5 )-тимидина осуществлен по фосфотрпэфирнсму методу с использованием TPS. Отметим стерическую избирательность промежуточного ангидрида к первичной группе (образуется лнщь 4% нежелательного (З - З )-изомера). [c.176]

А 25.4. Напишите схемы образования и формулы дезок-снрнбонуклеозидов а) 2- дезокснцитидина б) 2-дезокси-тимидина. В какой таутомерной форме участвуют здесь гетероциклические (пиримидиновые) основания цитозин и тимин [c.115]

ДЛЯ тимидина / — экспериментальные данные, [Т1эксп = 2,92 10 моль/л 2 —данные, рассчитанные на ЭВМ, [Т] р =2,92 10 моль/л для смеси тимидина и гуанозина 5 — экспе- [c.281]

Во-первых, вместо рибозы в ДНК имеется 2-дезокси-1)-рибоза во-вторых, вместо урацила присутствует тимин (дезоксирибозид тимина называется тимидином). [c.736]

Термолиз гидропероксидов тимидина осуществляется в высокоочи-щенной воде (см. табл. 5.6) по следующим схемам [c.239]

Оба лекарственных вещества (221) и (227) применяют при злокачественных опухолях желудка и других отделов желудочно-кищечного тракта. Первый вводят внутривенно, ибо он плохо всасывается при пероральном приеме. Второй же легко всасывается 8 случае приема в виде таблеток. Попадая в раковые клетки, эти соединения превращаются в 5-фтордезокси-уридинмонофосфаты и в качестве таковых ингибируют тимиди-латсинтетазу. При этом тормозится биосинтез одного из оснований ДНК - тимидина - и тем самым подавляется синтез ДНК раковой клетки. [c.151]

Спустя несколько лет Кернс исследовал процесс репликации непосредственно, использовав метод радиоавтографии ДНК с применением тимидина, меченного радиоактивным изотопом водорода — тритием ( Н) [25]. Клетки Е.соИ выращивали на среде, содержащей Н-тимидин, в течение разных промежутков времени, но в типичном опыте — около [c.196]

Радиоавтографические исследования подтвердили двустороннюю направленность процесса репликации у Е. соИ в опытах с использованием особых штаммов ауксотрофов по аминокислотам, характеризующихся низким содержанием нуклеозидтрифосфатов. Добавление аминокислот после голодания вызывало инициацию репликации с лаг-периодом, равным всего 6 мин. Клетки метили Н-тимидином, а после того, как репликационные вилки продвигались на небольшое расстояние от места начала репликации, клетки К]ратковременно метили (импульсная метка) Н-тимидином с очень высокой удельной радиоактивностью. При этом на радиоавтографах можно было четко видеть двусторонне направленные репликационные вилки [190] (рис. 15-28). [c.273]

Другой способ, при помощи которого химические соединения могут вызывать мутации типа замены оснований, состоит в непосредственном встраивании соединения в молекулу самой ДНК. Так, например, 5-бромодезоксиуридин (или бромоурацил), мощный мутагенный агент, может замещать в ДНК тимидин. Менее эффективные агенты, предположительно действующие таким же образом, — это 2-аминопурин и 2,6-диаминопурин. [c.290]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.322 ]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.12 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.736 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.209 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.12 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.257 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.82 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.257 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.257 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.143 , c.541 , c.558 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.434 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.50 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.925 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.394 ]

ЯМР высокого разрешения макромолекул (1977) -- [ c.411 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.3 , c.39 , c.41 , c.42 , c.46 , c.51 , c.53 , c.59 ]

Аффинная хроматография (1980) -- [ c.348 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.142 , c.204 , c.217 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.141 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.855 , c.859 , c.860 , c.861 , c.862 , c.863 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.279 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.31 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.22 , c.181 , c.197 , c.198 , c.311 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.126 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.720 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.0 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.110 , c.111 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.403 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.62 , c.65 , c.83 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.1045 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.683 , c.704 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.777 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.514 , c.517 ]

ЯМР высокого разрешения макромолекул (1977) -- [ c.411 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.338 , c.339 , c.356 ]

Молекулярная генетика (1974) -- [ c.44 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.216 , c.218 , c.219 , c.342 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.15 , c.27 , c.53 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.160 , c.244 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.15 , c.27 , c.53 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.105 , c.171 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.6 , c.13 , c.14 , c.255 , c.275 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология