Нуклеофильная реакционная способность, определение понятия

В качестве первого шага в этом направлении следует дать более ясное определение некоторых понятий. Мы имеем право сказать, что молекула проявляет в данной реакции нуклеофильные свойства, если она содержит богатый электронами центр, который может вступать в связь с атакующей молекулой при меньшей величине АР, чем любой из ее бедных электронами центров. Более того, если сравнивать две таких молекулы по отношению к их реакции с данным атакующим реагентом, то. моясно сказать, что той из них, которая реагирует при меньшем АР, может быть приписана более высокая нуклеофильная реакционная способность. [c.253]

ЛИ ЭТО на самом деле. Понятие индекс свободной валентности применяется также для характеристики нуклеофильных и электро-фильных реакций, причем общее нолол<.ение остается тем же, что и для радикальных процессов реакция идет тем легче, чем выще индекс свободной валентности. Исходя из этого, можно сделать вывод, что двойная связь С-5—С-6 в пиримидинах представляет собой наиболее реакционноспособное место и что урацил более активен, чем цитозин. Эти выводы, в общем, согласуются с экспериментом, хотя имеются и определенные исключения. Так, например, и индекс свободной валентности, и заряды на атомах предсказывают, что атомы С-2 и С-4 в молекуле урацила должны быть примерно одинаковыми по своей реакционной способности и что в молекуле цитозина атом С-2 должен быть значительно более активен по отнощению к нуклеофильным реагентам, чем С-4. Однако в обоих случаях в основаниях и в производных от них нуклеозидах и нуклеотидах более реакционноспособным является атом С-4 пиримидинового ядра. [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология