Этиобилиановая кислота

Полученная при этом этиобилиановая кислота содержит оба карбоксила в положении 1,5 (один по отношению к другому), так как при нагревании с у (сусным ангидридом получается циклический ангидрид без выделения СОд (реакция Блана, том I). Отсюда следует, что кольцо, с которым связана боковая цепь — кольцо В,— является цнклопента-повым кольцом (Виланд, 1926 г.). Дегидрирование этиобилиановой кислоты селеном приводит к получению 1,2-диметилфенантрена (Бутенандт, 1933 г.) это доказывает, что один из карбоксилов третичный и связан с тем же атомом цикла Р(С-13), с которым соединен ангулярный метил. [c.901]

При дальнейшем окислений тестанона-17 расщепляется кольцо В с образованием этиобилиановой кислоты, содержащей две карбоксильные группы и при циклизации образующей ангидрид. По правилу, носящему название правила Блана, 1,4- и 1,5-дикарбоно-вые кислоты (типа адипиновой и пимелиновой) при циклизации образуют кетоны (циклопентаноны или циклогексаноны) [c.172]

Поскольку этиобилиановая кислота образует ангидрид, она по правилу Блана не может представлять собой 1,4-дикарбоновую кислоту, а кольцо, несущее в холестерине боковую цепь (кольцо О), не можег быть щестичленным. Следовательно, кольцо- О пятичленпое [c.173]

Было очевидно, что при образовании этиохолановой кислоты (греч, аИ о — основной) боковая цепь окисляется до основания, так как при дальнейшем окислении соединение это превращается в двухосновную этиобилиановую кислоту, которая может получиться лишь при разрыве кольца, несущего карбоксильную группу. [c.137]

Таким образом был осуществлен разрыв кольца D, и несмотря на то, что этиобилиановая кислота была получена с очень незначительным выходом, все же оказалось возможным охарактеризовать ее строение реакцией Блана. При перегонке этого соединения не происходит отщепления двуокиси углерода, а образуется ангидрид из этого был сделан вполне правильный вывод, что в кольце О имеется пять атомов углерода. [c.137]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.173 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.173 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.137 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.603 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.666 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология