Передвижение фенильных групп

Промежуточное образование иона (б) вследствие атаки гидроксила на центральный атом углерода объясняется тем, что этот атом более электрофилен, чем боковые атомы углерода, так как от него электроны оттягиваются не только присоединенным кислородом, но и двумя бензоильными группами. Стабильность иона (б) видна из того, что гидрат трикетона (а) представляет собой кислоту, выделяющую двуокись углерода из растворов карбоната натрия. Внутримолекулярно мигрирующая бензоильная группа как в этом случае, так и при катализе де-карбонилирования А1С1з и Си(СНзСОО)г перемещается со своей парой электронов. Передвижение бензоильной, а не фенильной группы легко объясняется тем, что последняя имеет меньщее сродство к электронам, чем первая. [c.470]

Справочник химика 21