Цистина производные каталитический гидрогенолиз

Каталитическое гидрирование часто нельзя использовать в случае пептидов, имеющих остатки серусодержащих аминокислот [291, 858, 895, 1354, 2119, 2508] исключение составляют лишь некоторые пептиды такого рода [583, 1414]. Иногда во время гидрогенолиза необходима смена катализатора [583]. В случае некоторых пептидов, не содержащих серу, для отщепления защитных группировок нельзя применять каталитический гидрогенолиз, если такие пептиды были синтезированы с использованием в качестве промежуточных веществ серусодержащих соединений, например тиофениловых эфиров [436]. Гидрогенолиз производных цистина, по данным Берзе и сотр. [212], протекает достаточно своеобразно, поскольку он связан со значительными трудностями при использовании карбобензоксигруппы, а при ее замене га-нитрокарбобензоксигруппой эта реакция протекала без осложнений. Бергманн и Михаэлис [188] уже раньше [c.56]

Синтез пептидов с S-бензилцистеином не вызывает затруднений, если только нет необходимости в каталитическом гидрогенолизе или восстановлении натрием в жидком аммиаке. По этой причине были получены всевозможные N-защищенные производные и эфиры S-бензилцистеина, а создание пептидной связи осуществлялось самыми разнообразными методами независимо от того, был ли конечной целью синтеза пептид, содержащий остаток цистеина или цистина. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология