Копростанол окисление

Окисление копростанола СгОз [c.101]

Впоследствии (Виндаус было доказано, что кольцо А холестанола разрывается в основном между атомами углерода в положениях 2 и 3, Окисление идет здесь иным путем, чем окисление желчных кислот, у которых разрыв происходит главным образом между Q и С. Различие это, повидимому, связано с тем, что кольца А и В желчных кислот обладают цис-конфигурациеи, в то время как холестерин принадлежит к транс-(алло)-ряду. У копростанола (А/В-цис) разрыв кольца происходит в основном между Сд и Q. [c.131]

Сз и С4 (она может быть также получена окислением холестенона Наблюдалось подобное же превращение Зр-окси-Д -холеновой кислоты, дегидроэпиандростерона и Д -андростендиола. В последнем случае получаются в качестве главного продукта реакции тестостерон (42 /о) и некоторое количество Д -андростен-3,17-диона (6 /о)- Копростанол окисляется в холестерин. Это первый случай микробиологического окисления стероидов с длинной боковой цепью. [c.460]

Поэтому кетоп, образующийся при окислении дигидрохолестерина,— холестанон-3 (I) при восстановлении его карбонильной группы натрием в спирте дает дигидрохолестерин II с экваториальным расположением группы ОН, которое, как видно на схеме, является г мс-положением по отношению к ближайшему ангулярному метилу. Таким образом устанавливается, что холестеркн имеет конфигурацию холестанола-З-р. Подобным образом и продукт окисления копростерина — копростанон-3 (III) восстанавливается в спирт IV, причем опять-таки гидроксил занимает экваториальное положение. Как видно из схемы, этот экваториальный заместитель в данном случае находится уже в трамс-положении по отношению к ближайшему ангулярному метилу, т. е. конфигурация полученного спирта IV выражается термином копростанол-З-а [c.638]

Кроме р-гндроксндной группы в положении 3 в этом соединении имеется одна двойная связь в 5,6-положенип. Холестерин присутствует почти во всех животных липидах, а также в крови и желчи. В крови только одна треть холестерина существует в виде свободного спирта, тогда как две трети его этернфицировано главным образом ненасыщенными жирными кислотами (гл. 17). Восстановление двойной связи приводит к образованию двух продуктов— копростанола (Р, нормальная конфигурация) и холестанола (Р, алло), которые также встречаются в природе. Первый из них является основным стерином фекалий, тогда как второй является минорным стерином крови и некоторых тканей. 7-Дегидрохолесте-рпн, образующийся при окислении холестерина, содержит пару конъюгированных двойных связей. Этот стерин обнаружен в коже (гл. 18 и 51). [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология