Эпокси холеновая кислота

Первое бесспорное доказательство положения 3-окси и 10-метильной групп приведено Кендаллом который провел обратимое превращение метилового эфира Зо -окси-12а-хлор-Д -холеновой кислоты, полученной яз дезоксихолевой кислоты, в метиловый эфир 3,9-эпокси-Д -холеновой кислоты с помощью реакций, в которых не принимает участия асимметрический центр при Сд (см. выше). Принятый механизм образования простого эфира исключает возможность обращения конфигурации при С, в процессе этого превращения, а так как построение модели Стюарта возможно только, если окисный мостик находится в транс-положении по отношению к угловой группе при Сщ, то 3-гидроксильная группа в дезоксихолевой кислоте должна обладать а-ориентацией. Следовательно, холестерин и его производные представляют собой Зр-оксисо-единения. [c.608]