Асимметрия молекул с несколькими асимметрическими атомами

Оптическая (зеркальная) изомерия обусловлена наличием в молекуле асимметрич. атомов углерода или реже асимметрич. атомов других элементов. Один асимметрический атом углерода определяет существование двух зеркальноизомерных веществ, различающихся направлением вызываемого ими вращения плоскости поляризованного света при полной идентичности всех остальных физич. и всех химич. свойств. Число возможных оптич. стереоизомеров определяется числом асимметрич. атомов С в молекуле и составляет 2 , где п — число асимметрич. атомов углерода в молекуле. При нескольких асимметрич. атомах в молекуле появляется возможность образования диастереоизомеров, отличающихся таким сочетанием элементов асимметрии, при к-ром эти изомеры не относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Поэтому они различаются не только вращением плоскости поляризации света, но и другими физич. и в нек-рой мере химич. свойствами. Примером диасте-реомеров могут служить винные кислоты. [c.525]

ДИАСТЕРЕОИЗОМЕРЫ — изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или нескольких) элементов асимметрии и не относящиеся друг к другу, как предмет к его зеркальному изображению, Д. — молекулы, ионы, а также такие соли, в к-рых различные элементы асимметрии присутствуют как в катионе, так и в анионе. Примером может служить 1,2,3-триоксибутан-4-аль. В этом соединении атомы 2 и 3 — асимметрические, и каждый из них может иметь либо В-, либо Ь-конфигурацию, Число возможных изомеров, определяемых числом сочетаний, Л =2 (где п — число асимметрич. атомов), равно четырем. Изомеры ПСз- 0Сз(1) и ПСа- ЬСз (II) являются диастереоизомерами О-ряда (по атому Сз выбранному в качестве ключевого атома), Изомеры ЬСз- ЬСз (III) и ЬСа ВСз (IV) — диастереонзомерами Ь-ряда, Изомер III является зеркальным изомером (анти- [c.549]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология