Изомерия зеркальная

Какие В каждом случае пространственные изомеры (зеркальные изомеры, диастереомеры) образуются Почему [c.64]

Рис. 4-27 Четыре подвижных 1- и 2-замещенных чис-декалина (для удобства справа изображены конформационные изомеры зеркальных отображений левых структур).

На основании указанного предположения Вант-Гоффом и Ле Белей был сделан вывод о возможности существования особого вида изомерии — зеркальной изомерии. [c.108]

Зеркальные изомеры Зеркальные изомеры [c.206]

Рассмотренный вид пространственной изомерии называют оптической изомерией, зеркальной изомерией или энантио-мерией. Обе зеркальные формы составляют пару оптических антиподов, или энантиомеров. Они отличаются друг от друга знаком оптического вращения при одинаковой его величине. [c.41]

Именно для истолкования природы таких изомеров — зеркальных и геометрических — создал в 1874 г. Вант-Гофф представление о тетраэдрическом углеродном атоме. При этом единственным методом обнаружения зеркальных изомеров являлась оптическая активность. Так исследование оптически активных веществ стало одной из важнейших областей стереохимии. Вместе с исследованием геометрической (г ыс-/транс-) изомерии оно стало главным содержанием статической стереохимии, предмет которой — изучение связи пространственного строения веществ с их физическими свойствами. [c.85]

Один из вариантов пространственной изомерии—зеркальная изомерия, в этом случае изомеры соотносятся между собой, как предмет со своим зеркальным изображением. [c.270]

Я- Вант-Гофф и независимо от него Ж- Ле Бель в 1874 г. выдвинули гипотезу о пространственной конфигурации насыщенного углеродного атома — тетраэдрическом расположении заместителей. Понятие об асимметричном углеродном атоме и оптической изомерии (зеркальной изомерии) дало возможность объяснить существование изомерных оптически активных веществ с противоположным углом вращения (Введ. 6.12). [c.25]

Точно так же не может она появиться при наличии в молекуле центра Симметрии или плоскости симметрии. Предпосылкой, необходимой для появления оптической активности, а вместе с тем и изомеров зеркального изображения, служит наличие низкой степени симметрии в молекуле, а именно, по крайней мере, ромбической симметрии. Последняя может появиться у молекулы, состоящей не менее чем из четырех атомов, как на это и было указано выще. [c.138]

В которых асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и прн помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рис. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

И отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры — зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено н при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для представленных на рис. 131 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.458]

Энантиомерами (оптич. изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптич. антиподов-в-в, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физ. и хим. св-в (за исключением р-ций с др. оптически активными в-вами и физ. св-в в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптич. антиподов-отнесение молекулы и одной из след, точечных групп симметрии С . D , Т, О, I (см. Хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрич. атоме углерода, т.е. об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями, напр. [c.187]

В случае одного такого асимметрического центрального атома имеются два Изомера зеркального изображения, правая и левая форма одна из них вращает плоскост поляризованного света настолько же вправо, насколько другая — влево. Кроме того, сущест ет оптически недеятельное соединение обеих форм — рацемическая ч )орма. Такая изомерия зеркального изображения проявляется и в кристаллах активные формы кристаллизуются в двух энантиотропных формах. Однако для асимметрии, ведущей к оптической активности, не обязательно различие в первичных замещающих группах достаточно бывает асимметрии, которая появляется, если рассматривать несколько углеродных атомов.2 [c.141]

Кроме углерода, носителями асимметрии могут являться и различные другие атомы — N, Р, S, Se, Со, Сг, Те, Rh, Pt и т. д. Асимметрия и появление двух изомеров зеркального изображения у соединений этих элементов становятся понятными, если представить себе координационное расположение атомов. Так, четыре валентности азота направлены по углам тетраэдра и координатнвно связаны с различными группами в первой сфере, а пятая валентность азота насыщена во второй сфере, например, связывает С1. В качестяе примера можно привести хлористый метил-пропил-фенил-бензиламмоний, который можно, разделить на правую форму и на ее зеркальное изображение, — левую форму, с [M]d = 400°, или хлористый метил-этил-фенил-гидроксил-аммоний, который можно расщепить на оптические антиподы, с [M]j, = =i=41°.i [c.142]

Пусть соединяются друг с другом две молекулк, причем каждая из них обладает асимметрическим атомом углерода, так что каждая дает правовращающую и левовращающую форму, например молочная кислота (М) и вторичный бутиловый спирт (В) образуют бутиловый эфир молочной кислоты. Тогда получается четыре оптически активных бутиловых эфира молочной кислоты, а именно 1) ё-М + <1-В, 2) /-М + /-В, 3) <1-М + /-В и 4) /-М + (1-В. Оптическими антиподами являются соединения, которые относятся как предмет к своему зеркальному изображению, здесь 1—2 и 3—4. Они дают рацемические соединения. Наоборот, пары веществ 1—3 и 2- 4, а также 1—4 и 2—3 не являются изомерами зеркального изображения, так как они содержат один одинаковый компонент (с1-М и /-М и (1-В и /-В) и один зеркально отображенный компонент (1—3 и 2—4 (1-и/-В, 1—4 и 2—3 /-и (1-М). Такие соединения двух оптически активных компонентов не могут быть приведены к совпадению никакими операциями симметрии, они разываются диастереомерами. Итак, диастереомеры могут появляться у соединений с несколькими асимметрическими центрами и могут давать частичные раце- маты. [c.144]

Учебник общей химии (1981) -- [ c.465 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.411 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.2 , c.93 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.411 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.152 , c.154 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.207 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.171 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.171 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.24 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология