Эффект электромерный атома азота

Если в этих аммониевых солях заменить атом азота атомом Р, Аз или 5Ь, то это приведет к следствиям, показанным в табл. 14 (№№ 4, 6 и 7). Инголд [64] считает, что эти изменения являются результатом уменьшения —I эффекта, вызываемого усилением экранирующего действия электронов в больших атомах. Однако так как ониевая группа обязана своим зарядом иону метма, находящемуся на периферии центрального атома, то кажется более правдоподобным, что наблюдаемое уменьшение л/ета-ориентирующего влияния является следствием большей электромерной поляризуемости больших атомов такой эффект должен в некоторой Л1ере вызывать отталкивание электронов по направлению к бензольному ядру и, таким образом, возбуждать, как и в случае толуола, орто-пара-ориентацию. [c.113]

Однако образование подобного N-гaлoидимидa не очень выгодно, так как галоид, подобно азоту, обладает сродством к электронам. Поэтому происходит иная реакция — перемещение в виде аниона с заполнением октета азота. Углеродные атомы остатков и На отдают атому азота, имеющему большее сродство к электронам, электронную пару, необходимую азоту для заполнения его октета. Одновременно по той же причине нуклеофильный гидроксил-анион перемещается с заполнением октета атома углерода. Бекмановская перегруппировка определяется индуктивным, электромерным и общим пространственным эффектами. Перемещение ОН и — это анионотропия. Таким образом, реакция [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология