Замещение нуклеофильное введение гидроксила

Ализарин является первым природным красителем, который был получен синтетическим путем. Впервые его синтез был осуществлен бромированием антрахинона и щелочным плавлением полученного дибромантрахинона (Гребе и Либерман, 1868 г.). Технический способ получения, осуществленный год спустя (одновременно и независимо Гребе и Либерманом, X. Каро и В. X. Перкином), состоит в щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты. При этом наряду с нормальным замещением сульфогруппы на гидроксил происходит введение второго гидроксила за счет нуклеофильного замещения (см. стр. 43). [c.541]

Замещение атомов галогенов па кислородсодержащие группы, как и замещение на аминогруппы, может проводиться в отсутствие катализатора или в присутствии соединений меди. Помимо щелочей, применяемых для замещения сульфогруппы, при замещении атомов галогенов могут быть использованы и другие нуклеофильные реагенты, пригодные для введения гидрокси-группы вода, алкоксиды, карбонаты, карбоксилаты, нитриты, соли оксимов и т. д. [c.352]

Ароматические соединения, имеющие систему сопряженных двойных связей, являются основаниями Льюиса. Поэтому обмен заместителей под действием нуклеофильных агентов (например, введение гидрокси- или аминогруппы) удается в целом значительно труднее, чем электрофильное замещение [c.473]

Второй из приведенных примерев показывает, что при введении трех заместителей с —М-эффектом нуклеофильное замещение может проходить уже в очень мягких условиях. Очевидно, что заместители, увеличивающие электронную плотность в ядре (например, алкильные группы, гидроксил, аминогруппа), затрудняют нуклеофильный обмен или делают его невозможным. [c.88]

За исключением немногих реакций, относимых к молекулярным перегруппировкам (гл. 20), не существует применимых электрофильных замещений в ароматическом ядре с введением кислорода. Перкислоты, особенно пертри-фторуксусная кислота, гидроксилируют ароматические соединения, однако каждый новый введенный гидроксил увеличивает реакционную способность субстрата, так что продукты представляют собой неразделимые смеси полиок-сисоединений и других продуктов окисления. Фенолы получают исключительно посредством реакций нуклеофильного замещения (стр. 313). [c.366]

Образовавшийся при диссоциации надкислоты гидроксил-катион является электрофильным агентом и присоединяется к двойным связям с тем большей легкостью, чем более нуклеофильна данная связь. Особенно быстро вступают в реакцию сполна замещенные этиленовые углеводороды, эпоксидирование которых практически заканчивается с окончанием приливания окислителя. При введении в одну из алкильных групп электроотрицательных заместителей, например группы ОН, взаимодействие протекает медленнее. Так, реакция между надбензойной кислотой и аллило-вым спиртом продолжается двое суток [c.269]

Нуклеофильное аминирование наряду с восстановлением азотсодержащих заместителей является наиболее распространенным способом введения аминогрупп в ароматическое кольцо. В качестве реагентов используют аммиак, первичные и вторичные амины, их соли с щелочными металлами, ацильные производные, мочевину, гидроксиламин. При аминировании из ароматического ядра могут вытесняться самые разнообразные атомы и группы атомы галогенов, нитро-, амино- и аммонийные, гидрокси-, алкокси-, арилокси-, ацилокси-, сульфо-, алкил- и арил-сульфонильные, алкил- и арилтио-, тригалогёнметильные группы, атом водорода. Их способность подвергаться замещению [c.302]

Реакция нуклеофильного аминирования является одной из важнейших в химии промежуточных продуктов. Это определяется большим практическим значением получаемых таким образом ароматических аминосоединений и широкими препаративными возможностями реакции. Для введения незамещенных и замещенных аминогрупп в качестве реагентов используются аммиак, первичные и вторичные амины, их соли со щелочными металлами, ацильные производные, мочевина, гидроксиламин. Вытесняться из ароматического кольца при аминировании могут самые разнообразные атомы и группы галогены, нитро-, алкокси-, арилокси-, ацилокси-, гидрокси-, сульфо-, алкил- и арилсульфонильные, алкил- и арилтио-, амино- и аммониевые группы, атомы водорода [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология