Бренстед для реакций обмена ароматического водорода

Арилгалогениды и литийорганические соединения. Вышеупомянутые реакции металлического натрия с галогенопроизводными бензола по сравнению с гомогенной реакцией ароматических углеводородов с литийорганическими соединениями оказались, с точки зрения установления механизма, менее пригодными и рассматриваться не будут. Способность атома водорода бензольного кольца ароматических углеводородов замешаться на литий при действии литийорганических соединений открыта Гильманом [23, 24] и Виттигом [104, 107] независимо друг от друга. В обзоре этой реакции, недавно сделанном Гильманом [30], указывается, что металлирование всегда идет в о-положе-ние по отношению-к кислотному заместителю. Такой обмен может быть пояснен на примере металлирования трифторметил-бензола, и его часто относят к модифицированной кислотноосновной реакции Бренстеда. [c.58]

Для этой реакции можно сделать примерную оценку того, в какой степени переходное состояние близко по характеру к промежуточно образующемуся карбоний-иону. Было показано, что в водных кислотах обмен водорода в ароматических соединениях подвержен общему кислотному катализу [807, 809, 295, 268, 1151, 1277]. Каталитическая константа Йна связана с константой диссоциации /Сна соответствующих кислот согласно каталитическому уравнению Бренстеда [уравнение [c.127]