Циклодецен нитробензоаты сольволиз

Двойная связь в эфире IV (га-нитробензоат тронс-циклодецен-5-ола-1) принимает трансаннулярное участие в реакциях, протекающих через карбониевые ионы, что проявляется в сильном повышении реакционной способности и образовании бициклических продуктов (Гоу-ринг, 1960). При сольволизе эфира IV в 90,%-ном ацетоне при 120°С образуется главным образом тронс-декалол-1 р (V), стереохимия которого выяснена Даубеном (1954), и наряду с ним продукт внутримолекулярной перегруппировки VI [c.98]

Легкость трансаннулярных реакций в ряду соединений со средними циклами [326, 1053] делает возможным участие в образовании карбониевых ионов и более удаленных двойных связей (например, [325, 329]). (Правда, здесь пока не имеется однозначного доказательства образования мостиковых интермедиатов.) Например, цис- и транс-циклодецен-5-ил-п-нитробензоаты (7.82 и 7.83) сольволизуются соответственно в 5 и 1500 раз быстрее, чем циклодецил-п-нитробензоат, и образуют бицикли- [c.301]

Справочник химика 21