Винная кислота конфигурационная номенклатура

Сторонники названия Ь-(+)-винная кислота доказывают, что ее следует называть подобно сахару, причем самый нижний асимметрический атом углерода определяет это название. Сторонники названия 0-(-г)-винная кислота считают, что поскольку винная кислота на самом деле не относится к сахарлм, то ее можно представить в виде R — СНОН— R, где R = СНОНСООН и R = СООН. Далее, если атом углерода, соседний с рассматриваемым асимметрическим углеродным атомом, боле сильно окислен в R, то R следует поместить в верхней части формулы, при этом гидроксил при углеродном атоме 2 будет находиться справа и, следовательно, сама кислота должна иметь символ О. Кроме того, обычно приводят еще два несущественных довода. Сторонники 0-обозначения считают, что правовращающую винную кислоту лучше называть О (в английском языке D — начальная буква в слове Dextrorotatory — правовращающий.— Прим. перев.). В то же время сторонники L-обозначения считают, что поскольку (- -)-винную кислоту получают окислением обоих концевых атомов углерода в Ь-(+)-трео-зе (рис. 3-7), то ее следует назвать L. Очевидно, последние два довода не имеют никакого отношения к данной проблеме, ибо, как мы уже видели, ни знак вращения, ни генетические связи не должны оказывать влияния на конфигурационную номенклатуру. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология