Винная Винная кислота

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

Реакцию с солями калия дает правовращающая винная кислота и ее легко растворимые соли. Соответствующие калиевые соли рацемической винной кислоты или недеятельной мезовин-ной кислоты отличаются большей растворимостью в воде [775, 1263, 1479, 2683]. Малорастворима кислая калиевая соль диме-тилвинной кислоты [816 [c.18]

В технологических процессах пищевой промышленности коррозия металлов, проявляемая в растворении их в пищевых средах, вызывает порчу пищевых продуктов. Особо коррозионно-активными средами являются виноградные вина и виноматериальг, плодово-ягодные соки, пивное сусло и пиво, ржаное и пшеничное тесто, фруктово-ягодные пюре, патока, карамельные сиропы. Агрессивны в отношении металлов широко распространенные в пищевой техно.чоги1 молочная, уксусная, винная кислоты. [c.147]

Рацемическая смесь правовращающей и левовращающей винных кислот называется виноградной кислотой. Эта кислота также недеятельна, но мол ет быть расщеплена на антиподы. Существуют также правовращающая ( + ) винная кислота (виннокаменная), встречающаяся в природе (D-винная), и левовращающая (—), получаемая при расщеплении виноградной кислоты (L-винная). [c.220]

До этого времени были известны некоторые случаи изомерии, которые оказывались необъяснимыми с точки зрения классической теории химического строения (прежде всего оптической изомерии). Вращение плоскости поляризации нескольких веществ изучали еще в начале и в середине XIX в. К числу таких соединений относилась давно известная винная ( -винная) кислота. В 1848 г. Л. Пастера в процессе кристаллографических [c.148]

Синтетические способы образования винных кислот. Согласно сказанному на стр. 490, при всех синтетических способах получения винных кислот из недеятельных веществ вероятность образования й- и /-винной кислот одинакова, т. е. они всегда образуются вместе в виде виноградной кислоты. Наоборот, шансы образования мезовинной кислоты и виноградной кислоты никогда не бывают одинаковыми. [c.511]

DL-Винная (виноградная) кислота (стр. 209, 210). Как уже указано, она представляет собой оптически неактивное молекулярное соединение D- и L-винных кислот. Впервые была разделена на оптически активные компоненты в 1848 г. Пастером, который таким образом открыл правовращающую, т. е. D-винную кислоту. Виноградная кислота плавится при 206° С, т. е. отличается по температуре плавления от D- и L-винных кислот последние при смешении превращаются в виноградную кислоту с выделением тепла. Все это подтверждает, что виноградная кислота является соединением, а не смесью оптически активных винных кислот. От латинского названия этой кислоты (a idum ra emi um) происходит название — рацемические соединения, которым обозначают молекулярные соединения оптических антиподов. [c.213]

Титрование винной кислоты ведем до нейтрализации обоих ее кислотных протонов, так как малая разница между константами диссоциации не позволяет получить четкий скачок pH после нейтрализации первого протона. Таким образом, мы трактуем систему как однопротонную кислоту с = а2 помним, что значение относительной ошибки титрования, вычисленное обычным образом, следует разделить на два. [c.197]

Винная (+)-Винная кислота, кислота, [c.139]

Благодаря блестящему мастерству экспериментатора Пастер выяснил интересные стереохимические отношения в ряду диоксиянтарных— винных кислот НООС—СН(ОН)—СН(ОН)—СООН, имеющих по два асимметрических углеродных атома. В настоящее время известны четыре формы винных кислот (+)-винная, встречающаяся в природе оптически неактивная виноградная, являющаяся рацематом (+)- и (—)-винных кислот (— )-винная, полученная при расщеплении виноградной кислоты на антиподы, и оптически неактивная мезовинная [c.332]

В 3-литровую круглодонную колбу из стекла пирекс, соединенную с нисходящим холодильником, муфта которого наполнена непроточной водой, помещают хорошо смешанные между собой 600 г (4,4 мол.) тщательно измельченного свежесплавленного кислого сернокислого калия и 400 г (2,7 мол.) измельченной винной кислоты. Для получения этой смеси оба продукта растирают вместе в ступКе. Реакционную массу нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 210—220° до тех пор, пока не прекратится отгонка жидкости. Масса слегка пенится (примечание 1) однако если был взят сплавленный кислый сернокислый калий и если температуре бани не давать подниматься выше 220°, смесь не перебрасывает в приемник. Дестиллат фракционируют в вакууме, собирая пировиноградную кислоту при 75—80°/25 мм. Выход 117—128 г (50—55% теоретич. примечание 2). [c.345]

Виноградная кислота. Правая и левая винные кислоты являются оптическими антиподами и могут в смеси друг с другом (в равных количествах) образовывать рацемическое соединение, называемое виноградной кислотой. Виноградная кислота недеятельна, так как состоит из одинаковых количеств й- и /-винных кислот и, как рацемическое соединение, может быть разложена на составляющие оптически деятельные компоненты. Пространственное расположение атомов в молекулах этих кислот представлено на рисунке 16. [c.243]

Известен еще целый ряд своеобразных каталитических реакций, например хромовая кислота в разбавленных растворах не окисляет винную кислоту, мышьяковистая кислота окисляется хромовой кислотой если смешать вместе растворы хромовой, мышьяковистой и винной кислот, то одновременно окисляются и мышьяковистая и винная кислоты. Точно так же в разбавленных растворах перманганат с соляной кислотой не реагирует, и реакция [c.347]

Градуировочный график строят по раствору, содержащему 0,1 мг Nb(V) в 1 мл. Для приготовления такого раствора сплавляют 0,1431 г прокаленной при 800 С МЬгОв с 10 г пиросульфата калия. Плав раство-4)яют в 40 мл 15 %-ного раствора винной кислоты, переводят в мерную колбу вместимостью 100 мл и разбавляют водой до метки. В мерную колбу вместимостью 100 мл переводят 10,0 мл раствора и разбавляют до метки 6 %-ным раствором винной кислоты. [c.115]

Гидролиз в винной кислоте Порошок минерала или окись (0,1 г) сплазляют в кварцевом тигле с бисульфатом калия (2 г), плав растворяют в горячем растворе винной кислоты (3 г в 10 Л1л воды) вместо винной кислоты можно применять раствор се аммонийной соли. Полученный раствор (если нужно профильтро1ванный) кипятят с концентрированной соляной кислотой, взятой в количестве Vз имеющегося раствора. Появле- [c.638]

III солью висмута в присутствии тиомочевины прибавлением винной кислоты устраняют влияние небольших количеств ниобия и тантала [462]. Влияние тория и титана несколько уменьшается введением ионов sor после прибавления избытка комплексона III к соли.циркония. Ионы Fe восстанавливают до Fe " аскорбиновой кислотой. При титровании солью висмута в присутствии иодида калия мешающее действие ионов F устраняют прибавлением соли бериллия. Для отделения циркония от ряда элементов, мешающих его определению (Fe , Ti, Nb, Мо и др.), Милнер и Бейкон [6311 предложили осаждать цирконий в виде фтороцирконата бария. [c.122]

Несколько иной принцип положен в основу метода, предложенного Еленковой и Тодоровой мышьяк (III) титруют винной кислотой, с которой мышьяк (III) образует полярографически активный комплекс с потенциалом полуволны —1,16 в титруют, разумеется, с капельным ртутным электродом, форма кривой титрования—е. Титруют на фоне 0,1 М серной кислоты в присутствии 20% этанола и 0,005% желатины. Метод не особенно чувствителен — от 3 до 20 мг мышьяка в титруемом объеме. [c.270]

Винные кислоты, диоксиянтарные кислоты, НООССНОНСНОНСООН содержат два асимметрических атома углерода тождественного строения. Следовательно, винные кислоты существуют, как уже указывалось в другом месте, в виде четырех стерсоизомерных форм двух оптических антиподов — (+)-винной и (—)-винной кислот, рацемической (вино- [c.115]

При кристаллизации натрийаммониевой соли виноградной кислоты КаООС—СН(ОН)—СН(ОН)—СООКН 4Н2О при температурах ниже 28 °С кристаллизуется не рацемическое соединение, а смесь солей (+)- и (-)-винных кислот, представляющих собой кристаллы двух разных типов, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение (энан-тиоморфные). Эти кристаллы могут быть легко разделены вручную и затем превращены в энантиомеры винной кислоты действием сильной кислоты. Этот метод может привести к успеху лишь в очень редких случаях. [c.445]

Хаскинс и Хадсон [89] показали, что бензнмидазольные производные сахаров, являясь оптически активными основаниями, могут быть использованы для разделения рацематов оптически активных кислот на оптические антиподы. Так, например, 2- Х)-г.тко-гексаоксигексил)-бензн>,и дазол с Ь-винной кислотой образует не растворимую в разбавленном этаноле соль, в то время как аналогичная соль О-винной кислоты хорошо растворяется в этом растворителе. С помощью этого метода достигается почти количественное разделение рацемической винной кислоты на оптические антиподы. [c.179]

Тантал и ниобий количественно осаждаются купфероном из сильносернокислого раствора, содержащего щавелевую или винную кислоту что дает возможность отделять эти элементы от алюминия, хрома и урана (VI). Осаждение купфероном может быть осуществлено после отделения редкоземельных металлов в виде оксалатов, олова — сероводородом из сернокислого раствора, содержащего винную кислоту, и железа — сульфидом аммония из аммиачного раствора в присутствии тартратов [c.147]

Тантал совместно с ниобием, титаном, цирконием, гафнием и оловом можно количественно выделить из раствора, полученного после разложения горной породы, осаждением фениларсоновой кислотой следующим способом. К 300 мл раствора 2—3 н. по концентрации соляной кислоты, содержащего небольшие 1 олйчества серной и 5 з винной кислоты, прибавляют 5—Ю з фениларсоновой кислоты. Вводят немного мацерированной бумаги, нагревают на водяной бане 2 ч и оставляют при комнатной температуре на 48 ч. После этого осадок отфильтровывают и промывают холодной разбавленной (1 10) соляной кислотой или холодным,2%-ным раствором нитрата аммония. Для полного разложения горной породы может потребоваться 1) нагревание а фтористоводородной й серной кислотами, последующее удаление фтора, прибавление раствора винной кислоты и фильтрование 2) сплавление осадка с карбонатом натрия, растворение в соляной кислоте и фильтрование 3) сплавление остатку с пиросульфатом калия и растворение плава в растворе винной кислоты [c.679]

В конце 40-х годов прошлого века Пастер, бывший в то время студентом Нормальной школы в Париже, обратил внимание на одну из работ немецкого химика Митчерлиха. В этой работе Митчерлих утверждал, что натрийаммо-нийная соль правой винной кислоты отличается от натрийаммонийной соли виноградной кислоты лишь тем, что раствор первой соли вращает плоскость поляризации света вправо, а раствор второй соли — оптически недеятелен. Все же остальные свойства этих солей, в том числе и их кристаллическая форма, по утверждению Митчерлиха, одинаковы. По мнению Пастера, различное отношение этих солей к поляризованному свету можно было бы объяснить только в том случае, если бы кристаллы соли виноградной кислоты были в отличие от кристаллов соли винной кислоты лишены несимметрично расположенных площадок. Поэтому Пастер решил повторить работу Митчерлиха. [c.295]

G4H40gl. Соли К, лучше всего уксуснокислый калий (р. 63), из. растворов винной кислоты осаждают кислый виннокислый калий. Детали реакции и свойства кристаллов см стр. 71 и рис. 21. В разбавленных растворах винной кислоты выпадение осадка ускоряют добавлением уксуснокислого натрия. В случае средних солей винной кислоты осадок получается только при подкислении уксусной кислотой. Чувствительность реакции повышается от добавления этиловогок спирта. [c.188]

Правая яблочная кислота может быть получена также осторожным восстановлением иодистоводородной кислотой обыкновенной винной ( -винной) кислоты. Свойства ее совпадают со свойствами обыкновенной яблочной (/-яблочной) кислоты, но вращение плоскости поляризации противоположно по знаку. [c.499]

Здесь анионы НС НА, отдаваемые в раствор осадком, соединяются с ионами Н ", образуя молекулы винной кислоты Н2С4НА диссоциирующей в незначительной степени. По мере же уменьшения концентрации этих анионов в растворе концентрация ионов должна возрастать за счет растворения осадка КНС НА- Точно так же осадок СаСа04 растворяется в кислотах [c.170]

Обмен винной кислоты изучен мало, несмотря на то что она является одной из наиболее давно известных кислот растительного происхождения ее калиевая кислая соль отличается очень низкой растворимостью). С Оз в темноте не включается сколько-нибудь заметно в винную кислоту ни в зрелых ягодах, ни в срезанных листьях виноградной лозы, в то же время метка интенсивно включается в яблочную кислоту и в связанные с ней кислоты цикла Кребса. Стаффорд и Левус [57] обнаружили, что на свету в листьях небольшая часть метки из ассимилированной С Ог в конце концов появляется в тартрате, однако максимальная удельная активность этой кислоты через 3 час составляла всего лишь около 0,1% удельной активности яблочной кислоты. В винной кислоте 75% метки С обнаруживается в двух центральных атомах углерода. На этом основании авторы пришли к выводу, что винная кислота образуется из какого-то иного продукта расп1,епления углеводов, нежели те, которые участвуют в реакциях цикла трикарбоновых кислот. Жир [19, 20], работая с листьями Pelargonium peltatum, пришла к таким же выводам. Она выдерживала листья в атмосфере с С Ог на свету в течение 6 мин. При этом в винной кислоте метка не обнаруживалась. Однако после пребывания листьев в течение последующих 4 час в темноте в атмосфере кислорода метка в кислоте появлялась. В дальнейших опытах в листья, находившиеся в темноте, вводили С -глюкозу и С -ацетат одни из листьев находились на воздухе, другие — в атмосфере кислорода. Ни в том, ни в другом случае метка из ацетата в винную кислоту не включалась, однако в кислоты цикла Кребса метка включалась очень быстро. В опытах с С -глюкозой в воздухе метка в винной кислоте отсутствовала, тогда как [c.305]

Растворение сплава. Охлажденный сплав обрабатывают 40%-ной винной кислотой. Обычно берут винной кислоты столько, сколько было взято пиросернокислой соли. Для удаления сплава из тигля последний частично наполняют растворителем, помещают на сетку или водя 1ую баню и нагревают до тех пор, пока сплав не отстанет. Обычно куски сплава отстают от стенок тигля почти сразу. Содержимое тигля переносят в стакан, тигель тщательно споласкивают сначала растворителем, потом возможно малым количеством дестиллированной воды. Раствор в стакане нагревают при помешивании до тех пор, пока сплав не растворится. При наличии остатка его отфильтровывают и повторяют сплавление и выщелачивание винной кислотой. Нерастворимый остаток содержит кремнекислоту, сульфат свинца и основную часть касситерита (ЗпО.з). Соединенные фильтраты после сплавления разбавляют таким образом, чтобы они содержали 5% винной кислоты. Затем раствор при 60° насыщают сероводородом и оставляют стоять в течение часа. Сернистый осадок отфильтровывают и промывают 2%-ным раствором серной кислоты (по объему), насыщенным сероводородом и содержащим 1% винной кислоты. По указаниям Е. Р. Wateгhouse a и XV. Р. ЗсЬоеПег а осадок сернистых металлов всегда слегка загрязнен земельными кислотами, и потому при тщательных анализах его надо повторно обработать и отдельно определить в нем тантал и ниобий. [c.442]

Бокорни [147] отмечает, что янтарная, лимонная и винная кислоты (i = 0,875, 0,75 и 0,625) могут служить источником питания для водорослей. Требу [149] находит, что, в то время как соли янтарной, яблочной и винной кислот не используются, лимонная кислота (I = 0,75) усваивается водорослями. Точно так же Львов [175] и Львов и Дузи [188] нашли, что пируват (i = 0,833) является приемлемым источником углерода для роста в темноте некоторых Flagellata. [c.276]

К тому же его собственные исследования виноградной кислоты, относящиеся к 1830 г., привели к установлению еще одного факта существования двух веществ одинаковых по составу и по атомному весу, но различных по свойствам. Виноградная кислота оказалась сходной с винной кислотой по составу и по емкости насыщения и тем не менее отличалась от нее по другим свойствам. Берцелиус поэтому предложил называть виноградную кислоту — иаравинной кислотой. Он писал в 1830 г., что виноградная кислота ...обладает абсолютно тем же составом и тем же самым атомным весом, что и виннокаменная кислота. Мы получаем теперь новое поле химических исследований гетероморфных соединений тел, содержащих одни и те же элементы в тех же атомных отношениях, но нри этом различным образом соединенных друг с другом [c.168]

Ответ на этот вопрос был найден в 1844 г. великим французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Он добавлял гидроокись натрия и гидроокись аммония к раствору оптически неактивной винной кислоты, давал раствору испаряться, в результате чего образовывались кристаллы тартрата натрия-аммония NaNH4 4H406. Изучая образовавшиеся кристаллы, он вначале отметил, что они представляются вполне идентичными кристаллам, полученным аналогичным методом из оптически активной винной кислоты. При более тщательном их исследовании [c.147]

Винная кислота может быть превращена в (4-)-яблоч-ную яблочная кислота может быть подвергнута деградации с образованием 4-)- -амино-а-оксипроп ИОНОВОЙ кислоты, эту последнюю можно превратить в —)- -глицериновую или (—)- -бром-а-оксипропионовую кислоту, которая поддается восстановлению с образованием —)-молочной кислоты. [c.628]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология