Бензиловый эфир хлоругольной кислоты карбобензоксихлорид

Защита аминогруппы осуществляется путем ацилирования ее бензило-вым эфиром хлоругольной кислоты — карбобензоксихлоридом, получаемым из бензилового спирта и фосгена [c.226]

Способы защиты аминогруппы. 1. Образование карбо-бензоксип роизводных. Наиболее распространенный способ защиты аминогруппы, предложенный Бергманом и Зерва-сом (1932), заключается в ацилировании ее бензиловым эфиром хлоругольной кислоты—карбобензоксихлоридом. При обработ- [c.800]

Бензиловый эфир хлоругольной кислоты (карбобензоксихлорид) [77]. В круглодонной колбе на 3 л при 0° С 500 г толуола насыщены фосгеном до привеса 109 в (1,1 моля) (отходящие газы поглощены в ловушке). При перемешивании к раствору O lj в толуоле быстро по каплям прибавлено 104 мл (1 моль) свежеперегнанного бензилового спирта.. Смесь оставлена на 30 мин. при 0° С и далее на 2 часа при 20° С. Раствор упарен в вакууме при < 60° С. Остаток содержал 155—160 г jHj HaO O l, выход 93% от теорет. Полученный продукт без дополнительной очистки используется для ацилирования аминогруппы. Удалять толуол полностью нецелесообразно, он не мешает ацилированию. [c.585]

Бензиловый эфир хлоругольной кислоты Бензил-хлорформиат Карбобензоксихлорид I OO H2 6H5 IVa [c.72]

ROH-i-RO O l (см. Хлоругольной кислоты этиловый эфир). В применении к бензиловому спирту реакция дает продукт, известный как карбобензоксихлорид, который широко используется в синтезе пептидов. Видоизмененная 12] оригинальная методика Берг-манна и Зерваса [3] состоит в следующем. Во взвешенную колбу, содержащую 500 г толуола, при охлаждении льдом пропускают фосген до тех пор, пока привес не достигнет 1,1 моля (1 шс). Затем при осторожном встряхивании и охлаждении до 0° вводят бензиловый спирт (1 моль) и раствор оставляют на 2 час. Упаривание при пониженном давлении (60°) дает 200—220 г раствора, содержащего 155— 160 г карбобензоксихлорида, который используется для получения N-карбобензоксиаминокислот. [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология