Фенилдиазонийхлорид реакция с фенилгидразином

Известно, что соли диазония при взаимодействии с арилгидрази-нами образуют углеводороды. На основании этого наблюдения высказывалось предположение [41], что при любом способе восстановления солей диазония до углеводородов последние образуются по реакции, между непрореагировавшим исходным соединением и промежуточно образующимся арилгидразином. Следствием такого механизма в рассматриваемом случае было бы равенство процента перехода дейтерия при восстановлении фенилдиазонийхлорида формальдегидом и при его реакции с фенилгидразином. Такого равенства в действительности не оказалось [39]. При взаимодействии фенилгидразина, растворенного в тяжелой воде, содержащей уксусную кислоту, с фенилдиазонийхлори-дом, растворенным в избытке раствора едкого кали в тяжелой воде, в образующийся бензол переходит около 40% О от равновесного его-количества. Выше было сказано, что процент перехода дейтерия при восстановлении фенилдиазонийхлорида щелочным раствором формальдегида оказался равным 20. Это резкое различие заставляет считать, что восстановление формальдегидом, во всяком случае для основной массы соли диазония, идет не через стадию промежуточного образования фенилгидразина. [c.511]

Выше говорилось (стр. 511), что при взаимодействии фенилдиазонийхлорида в щелочной среде (фенилдиазотата) с фенилгидразином процент перехода дейтерия в образующийся бензол близок к 40. Механизм этой реакции и найденное значение процента перехода дейтерия можно, по-видимому, объяснить следующим образом фенилгидразин подобно формальдегиду восстанавливает диазотат до-[ 5-оксифенилгидразина, переходя при этом в фенилдиимин. Оба про-мем уточных продукта затем разлагаются, давая углеводород [c.515]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология