Грамицидин реакция с формальдегидом

Грамицидин, который не содержит никаких полярных групп, кроме индольных циклов (40% аминокислотных остатков в этом полипептиде представляют собой триптофановые звенья) и алифатических гидроксильных групп, был использован [152] в качестве модельной системы для изучения реакции триптофановых звеньев с формальдегидом. Для подтверждения результатов, полученных на грамицидине, применяли простые модельные производные индола, а сделанные выводы проверяли на белках, богатых триптофаном. В кислом растворе, как оказалось, реакция протекает только при высоких температурах и при больших концентрациях формальдегида. Было высказано предположение, что формальдегид, реагируя с триптофаном, образует метилольные группы у атома азота индольного цикла. Анализ функциональных групп в исходных веществах и в продуктах реакции дал однозначные результаты как о направлении, так и о степени протекания этой реакции. Что касается сульфгидрильных групп, то, как было обнаружено, они легко реагируют со взятым в избытке формальдегидом, образуя З-метилольные производные, представляющие собой весьма лабильные соединения, способные как к обратной реакции, так и к вторичным превращениям с образованием метиленовых групп [157]. [c.364]

Путем взаимодействия с альдегидами был синтезирован ряд производных грамицидина [1591 реакции проводили в условиях, оптимальных для получения соответствующих производных формальдегида, и затрагивали в первую очередь индольные группы белка. В число использованных альдегидов входили следующие формальдегид, ацетальдегид, глиоксаль, глиоксалевая кислота, бензальдегид и замещенные бензаль-дегиды и, наконец, глюкоза. Методом контроля служил детальный анализ функциональных групп в исходном белке и модифицированных продуктах. [c.365]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология