Ацетилендикарбоновая кис лота эфиры

Рис. 33. Скорость присоединения НВг к этиловому эфиру ацетилендикарбоновой кислоты в опытах 1—5 растворитель—-безводная уксусная ки лота добавки I— vK v HbiS ангидрид (0,5 м.). 2—HjO (2 м.), а—без добавки, 4—НаОСО, м.), S—LiBr (0,16 м.), 6—растворитель бензол, 7—растворитель гексан.

Наиболее подробно были изучены конденсации циклопентадиена с ацетилендикарбоновой кислотой, ее диметиловым [222, 223] и дицетиловым [202] эфирами, приводящие с хорошими выходами к соответствующим аддуктам ( LXXIV). Эти аддукты при нагревании способны распадаться на исходные компоненты. Интересной особенностью этих аддуктов является их поведение при каталитическом гидрировании [224]. Оказалось, что присоединение одной молекулы водорода идет прежде всего по незамещенной двойной связи с образованием продукта ( LXXV), при дальнейшем гидрировании которого в результате преимущественного присоединения водорода в экзо-положенне образуется с выходом выше 90% эндо-цис-кис-лота ( LXXVI R = Н). [c.291]

Справочник химика 21