Псевдоэфедрин и левомицетин

Расщепление рацемических аминокислот на антиподы через их Ы-ацильные производные впервые использовал в своих классических работах Э. Фишер. Еще в конце прошлого века он получил этим путем 1-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп — ацетильной, п-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина фталильную — при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания п-нитро-фенилсульфенильную защиту — при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. При расщеплении многих рацемических аминокислот оказалась полезной карбобензоксизащита. [c.103]

Хлоромицетин (левомицетин). В 1947 г. из культуральной жидкости актиномицета 5(гер1отусез -оепегиеШе был выделен новый антибиотик хлоромицетин, отличающийся широким спектром антимикробного действия и, в частности, активный в отношении возбудителей дизентерии и брюшного тифа, риккетсий (в том числе возбудителей сыпного тифа) и некоторых крупных вирусов. Он оказался й- —)-трео-1-(л-нитрофенил)-2-дихлорацетиламино-1,3-пропандио-лом, т. е. сравнительно простым, хотя и довольно своеобразным соединением, по строению и пространственной конфигурации очень сходным с алкалоидом псевдоэфедрином (стр. 647) [c.694]

В молекулах хлоромицетина (левомицетина) и псевдоэфедрина оба центра асимметрии имеют одинаковую конфигурацию, вследствие чего эти соединения следует относить к отред-ряду, тогда как эфедрин, имеющий разную конфигурацию центров асимметрии, относится к эритро-ряду. [c.695]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология