Эфедрин пространственная конфигурация

Пространственная конфигурация хлорамфеникола была установлена благодаря близкому сходству со строением эфедрина и псевдоэфедрина. Поскольку было доказано, что эфедрины являются эритро-, а псевдоэфед-рины — треосоединениями, хлорамфениколу было приписано строение й-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламинопропан-1,3-диола. [c.701]

Пространственная конфигурация хлорамфеникола была легко установлена благодаря тому, что он оказался б,низок по своему строению к соединениям группы эфедринов-псевдоэфедринов (3), хорошо изученным в стереохимическом отношении. На основании данных о сравнительной устойчивости и оптической активности аминодиола (4), ( )-эфедрина и (—) -псевдоэфедрина, а также некоторых их производ-шых было высказано предположение 11x0 антибиотик принадлежит [c.347]

Эти конфигурации подтверждаются поведением N-ацилпроизводных эфедрина и псевдоэфедрина при воздействии соляной кислоты ЗШб. Для соединений типа эфедрина и псевдоэфедрина, вследствие пространственных препятствий, сильно затруднено свободное вращение вокруг оси, соединяющей асимметрические атомы углерода 301в. При этом оказалось, что лишь N-ацилпроизводные псевдоэфедриновых соединений легко перегруппировываются в О-ацильные, сохраняя исходную конфигурацию, а соответствующие соединения эфедринового ряда перегруппировываются много труднее, претерпевая при этом обращение конфигурации. Отсюда можно сделать вывод, что в ряду псевдоэфедрина окси- и метиламино-группы находятся ближе друг к другу (цис-структура), чем в ряду эфедрина (транс-структура) 299> 301. [c.546]

Справочник химика 21