Псевдоэфедрин и эфедрин

При длительном нагревании с 25% соляной кислотой псевдоэфедрин частично перегруппировывается в эфедрин. [c.1057]

Установлено, что эфедрин имеет пространственную формулу (I), а псевдоэфедрин — формулу (П) [c.1058]

Эфедрин и его изомер псевдоэфедрин являются веществами растительного происхождения. Они находятся в различных видах эфедры По характеру физиологического действия эфедрин близок к адреналину. Тот и другой возбуждающе действуют на симпатические нервы (симпатомиметические средства) и повышают артериальное давление, что связано с их сосудосуживающим действием. [c.271]

Дыс-изомер является левовращающим алкалоидом, транс-изомер — правовращающим. Выделение эфедрина из синтетического продукта (рацемата) основано на различной растворимости их оксалатов в спирте. Оксалат эфедрина выкристаллизовывается из спирта в виде осадка, а оксалат псевдоэфедрина растворяется в спирте. [c.276]

Очевидным преимуществом спектрополяриметрии перед обычной поляриметрией является то, что спектрополяриметры дают возможность выбрать область спектра, наиболее благоприятную для измерений. Особенно ясно эти преимущества обнаруживаются при анализе смесей. Так, например, используя своеобразный ход кривых дисперсии вращения эфедрина и сильную зависимость вращения этого вещества от растворителя, мы предлол Или метод анализа смесей эфедрина и псевдоэфедрина [1]. Метод основан на выборе длины волны и растворителя, нри которых эфедрин становится как бы оптически неактивным веществом проведенные в этих условиях измерения вращения неносредственно указывают количество псевдоэфедрина в смеси. [c.317]

Вода и соль — уксусная кислота, эфедрин или псевдоэфедрин — бен- ол. [c.217]

В результате применения этой реакции к различным диастереоизомерам этого класса было установлено, что миграция ацила N->0 происходит очень быстро у ( ) псевдоэфедрина [и ( )-норпсевдоэфедрина] и очень медленно у ( )-эфедрина [c.165]

В продукте этой реакции преобладает В,Ь-эфедрин. Последний отделяется от D, L-псевдоэфедрина на основании различия их растворимости в хлороформе. (Другой способ разделения, основанный на кон-формационном эффекте, был приведен на стр. 165.) Рацемический эфедрин может быть расщеплен на оптические антиподы при помощи винной кислоты (Шпет). [c.350]

В молекуле хлорамфеникола имеется два ассиметрических атома углерода, что может соответствовать /прео-конфигурации I или эритро-конфигурации П. Конфигурация I очевидно правильная, что установлено в результате сравнения антибиотика с эфедрином (IV), веществом растительного происхождения, и псевдоэфедрином (III) [c.642]

Реже встречаются алкалоиды, содержащие экзоциклический азот к этой группе относятся /-эфедрин и с -псевдоэфедрин [c.515]

У значительного количества алкалоидов установлено их строение, а такие сложные алкалоиды, как морфин, хинин, пилокарпин и др., синтезированы. В ряде случаев установлено пространственное положение атомов в молекуле, определена конформация (например, эфедрин, псевдоэфедрин). [c.517]

При обработке эфедрина холодной серной кислотой образуется эфир псевдоэфедрина [271]. Эта реакция сопровождается инверсией. Эфир псевдоэфедрина существует в виде диполярпого иона. [c.50]

Эфедрин и псевдоэфедрин стереонзомерны, но не энантиоморфны. Оба основания обладают двумя асимметрическими углеродными атомами, что обусловливает существование двух пар антиподов, различающихся конфигуративной перестановкой ОН и Н у первого углеродного атома боковой цепи. При замене гидроксильной группы эфедрина или псевдоэфедрина водородом образуется одно и то же оптически активное основание СНзСН (NH H3) СНгСеНг, из этого следует, что и второй углеродный атом боковой цепи принимает участие в оптической деятельности эфедрина. [c.1058]

Эфедрин плавится при 40°, в спирте вращает влево, в воде — вправо т. пл. псевдоэфедрина 118°, [о1]д 4-51,2°. Оба основания вызывают расширение зрачка, причем эфедрин находит применение в мелнцинскон практике. Он повышает кровяное давление так же, как адреналин (стр. 577), но имеет то преимущество, что действует и при простом приеме внутрь. Применяется, напримс-р, при астме. [c.1058]

Расщепление рацемических аминокислот на антиподы через их Ы-ацильные производные впервые использовал в своих классических работах Э. Фишер. Еще в конце прошлого века он получил этим путем 1-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп — ацетильной, п-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина фталильную — при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания п-нитро-фенилсульфенильную защиту — при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. При расщеплении многих рацемических аминокислот оказалась полезной карбобензоксизащита. [c.103]

Его применяют при аллергиях (бронхиальной астме, сенной лихорадке и др.) так же, как и адреналин. Синтезируют рацемический эфедрин (псевдоэфедрин) действием метиламина на I-фенил-1,2-пропандион с последующим восстановлением промежуточного имина. Адренэргическим и сосудосуживающим действием обладает также и норэфедрин (7). Первая стадия его синтеза заключается в конденсации бензальдегида с нитроэтаном, которая проводится в присутствии водного карбоната калия при комнатной температуре в атмосфере азота. Полученный при этом нитроспирт затем восстанавливают в амин (7) в системе 2п/АсОН [c.57]

Получастся извлечением слегка подщелоченного материала органическими растворителями или подкисленной водой. Эфедрин (XVHI) отличается от псевдоэфедрина (XIX) различной растворимостью их хлоргидра-тов нлн окса. атов. [c.240]

Пространственная конфигурация хлорамфеникола была установлена благодаря близкому сходству со строением эфедрина и псевдоэфедрина. Поскольку было доказано, что эфедрины являются эритро-, а псевдоэфед-рины — треосоединениями, хлорамфениколу было приписано строение й-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламинопропан-1,3-диола. [c.701]

Беизоилацетил (XII) подвергают восстановительному метиламииипо-ванию и из образующейся смеси эфедрина (X) и псевдоэфедрина (XI) выделяют X в виде труднорастворимого в воде оксалата (XIX). Из маточного раствора подщелачиванием едким кали выделяют XI. В данном случае применение едкого натра исключено, так как оксалат натрия плохо растворим в воде. При кипячении XIX со спиртовым раствором хлористого водорода образуется гидрохлорид X с выходом около 50% на беизоилацетил выход XI составляет 13—15%. [c.41]

Из соли XXI регенёрируют кислоту XX и )-эфедрин (XXII). Последний подвергают рацемизации нагреванием с этилатом натрия при 190—195". Образующуюся смесь рацемических эфедрина (X) и псевдоэфедрина (XI) разделяют через оксалаты. [c.42]

Псевдоэфедрин изомеризуют в тех же условиях, в которых проводят рацемизацию D-эфедрина, в данном случае также получают смесь рацемических эфедрина и псевдоэфедрина. Выход 0 -эфeдpинa с учетом полученного после изомеризации псевдоэфедрина составляет около 50%. [c.42]

Высокая стереоселективность образования как с (-)-эфедрином, так и с (+)-псевдоэфедрином оксазолидииов с (25)-конфигурацией была предметом обсуждения в ряде работ [6-8]. Такая же конфигурация у атома С(2) наблюдается, например, и при взаимодействии эфедрина с ацетальдегидом [9]. По-видимому, [c.493]

Взаимодействие упомянутых оксазолидииов с магнийоргаиическими соединениями в среде эфира или тетрагидрофуране также приводит к раскрытию оксазолидинового цикла, однако в этом случае образуются М-алкилированные производные (-)-эфедрина и (+)-псевдоэфедрина 11 с выходами 78-88% [18] (схема 7). [c.496]

Особый интерес среди гетероциклических соединений, получаемых из эфедриновых алкалоидов, представляют производные морфолина. Работы [21-23] свидетельствуют, что многие морфолиновые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами. Кроме того, они представляют интерес для изучения влияния структурных и электронных факторов в различных реакциях циклизации и рециклизации. В частности, описан синтез диастереомерных цис- и транс-3,4-диметил-2-фенилморфолин-5,6-дионов 16, 17 конденсацией эфедрина и псевдоэфедрина с хлорангидридами щавелевой кислоты [21-23] (схема 9). [c.497]

Алкилирование натриевого алкоголята (-)-эфедрина или (+)-псевдоэфедрина метиловым эфиром хлоруксусной кислоты и дальнейшая внутримолекулярная гетероциклизация промежуточного оксиэфира приводит к образоваиию морфолии-3-оиа 21 [24, 28] (схема 12). [c.499]

Эфедрин имеет два асимметрических атома углерода, поэтому существует четыре оптически активных изомера эфедрина и два рецемата. Из всех четырех изомеров наиболее широкое применение имеют эфедрян (г(ыс-изомер) и псевдоэфедрин (г/7а с-иэомер), являющиеся пространственными изомерами. [c.276]

Эфедрин -Псевдоэфедрин Рацемат HaONa в высококипящих углеводородах или спиртах, 195° С [124] [c.38]

Ацетилсалициловая кислота, пириламин, эфедрин, опийные алкалоиды, псевдоэфедрин, антигиста-минные средства (всего 21 компонент) [c.377]

Эти исследования привели к заключению, что в соединениях типа эфедрина вращение вокруг центральной связи С—С не свободно, а ограничено, поэтому одна из возможных конформаций более устойчива, чем остальные. Из того, что псевдоэфедрин легко вступает в реакцию миграции ацильного остатка N->0, был сделан вывод, что этот диастереоизомер может иметь одну из двух конформаций, в которых групны НО и МНСНз находятся в ме-положении (А или Б) эфедрин, трудно вступающий в эту реакцию, не имеет конформации цис (Е). Принято считать, что устойчивость конформации такого типа обусловлена более объемистыми группами молекулы СбНб и СН3, которые стремятся принять наиболее удаленные положения транс. Следовательно, наиболее устойчивыми конформациями должны быть А и Г. Для наглядности эти конформации формулируются еще и другим образом (В. Дж. Клоз) [c.166]

Эфедрин, 1-фенил-2-метиламинопропанол, —алкалоид, получаемый из различных видов Ephedra. Эфедрин и изомерный ему псевдоэфедрин широко распространены в природе. Псевдоэфедрин и соединения его ряда имеют так называемую трео-конфи-гурацию, а эфедрин и его производные — эритро-конфигурацию [c.569]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология