Фторбромбензол, реакция с магнием

Как показал Виттиг [263], при реакции о-фторбромбензола с магнием в тетрагидрофуране промежуточно образуется с одновременным отщеплением MgBrF весьма реакционноспособный дегидробензол, обладающий диено-фильным характером, а в отсутствие диенов легко полимеризующийся. При действии магния на о-фторбромбензол при кипячении в тетрагидрофуране выделен трифенилен с выходом 20%. Из о-фторбромбензола и магния в присутствии циклопентадиена при слабом нагревании получен 1,4-зндо-метилен-1,4-дигидронафталин с выходом 66,5%. [c.35]

Реакция циклоприсоединения дегидробензола, полученного из о-фторбромбензола и магния в тетрагидрофуране, описана также Симмонсом [263а]. [c.35]

Дегндробензол можно также получить из о-дигалогенаренов. Реакция с амальгамой лития (или магния) приводит к металлорганнческому соединению, которое разлагается с элиминированием галогеннда лития. Обычно в этой реакции используют о-фторбромбензол [81] [c.249]

Интересен способ синтеза 9-фенил-9-фосфафлуорена, по которому исходят из о-фторбромбензола, магния и трифенилфосфина, причем реакцию проводят в среде тетрагидрофурана . Взаимодействие первых двух реагентов дает дегидробензол, к которому присоединяется трифсиилфосфип с образованием бетаина, подвергающегося ииклнзацип с выделением бензола [c.617]

Получение ди-Л-фторфенилртути [83]. К реактиву Гриньяра, полученному из 10,9 г <(0,0623 моля) ж-фторбромбензола, 1,52 г (0,0623 моля) магния в 30 жл абсолютного эфира, прибавляют раствор 7,47 г (0,0207 моля) бромной ртути в 65 мл тетрагидрофурана при О— 5 С. После нагревания в течение 4 час. 30 мин. реакционную массу разлагают 100 мл насыщенного раствора хлористого аммония при 5—10° С. Растворитель отгоняют, а остаток нагревают с 50 мл лигроина (т. кип. 100—125°С). Выделено 4,31 г (62,6%) ди-лг-фторфеннл-ртутист. пл. 106—117° С. После повторной кристаллизации из спирта продукт реакции плавится при 117—119° С. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология