Изомеризация в холестенон

В предыдущих сборниках сообщалось об окислении холестерина по Оппенауеру до Д -холестенона-3 полученный препарат имел т. пл. 77—79° и выход 70 -93%. Изомеризация Д -холесте-нона-3 минеральной кислотой или щелочью была проведена с удовлетворительными результатами только в микромасштабе метод изомеризации в присутствии щавелевой кислоты описан в литературе [c.83]

Как и при восстановлении по Меервейну — Понндорфу — Верлею, при окислении по Оппенауэру не затрагиваются двойные связи, однако возможна изомеризация с образованием а,р-ненасыщенных карбонильных соединений. Примером может служить получение А -холестенона-3 из холестерина [c.200]

Изомеризация ос, ( непредельных кетонов и эфиров. При восстановительном дебромировании под действием цинка в водном этаноле 61 -бром-Д Холестенон-3 (1) превращается в Л -холестенон-3 (2) с частичной изомеризацией в сопряженный кетон. Однако несопряженный кетон удается получить с выходом 25%. Перекрестносопряженный кетон 6 1э-бром-Д1 -андростадиендион-3,17 (3) превращается в Л -андростадиендион-3,17 (4). [c.554]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология