Холестенон

Этиленкеталь Д -холестенона-3 Д -ХолестеноН З Т.,пл. 135 X [а] д-31,4 хлороформе) = (в 80 [c.67]

В качестве исходных веш,еств были использованы также а, р-непредельные кетоны ряда стероидов. Папример, из Л -холестенона-3 [c.376]

Холестенон был получен окислением дибромида холестерина хромовой кислотой или перманганатом калия с последующим отщеплением брома дегидрогенизацией холестерина над окисью меди , а также описанным выше методом . [c.488]

Дигидрохолестерин был получен восстановлением холестенона натрием в амиловом спирте а также гидрогенизацией хо.песте-рина. В присутствии платиновой черни или окиси платины были получены выходы от 6,5 до 40% в растворе эфира ацетона уксусноэтилового эфира и уксусной кислоты [c.197]

Из раствора, насыщенного при температуре значительно выше 50 , холестенон выделяется обычно в виде мас,та. В. этом случае для снижения те.мпературы, при которой происходит насыщение, до такого предела, когда кристаллы, вносимые в качестве затравки, не будут превращаться в мас Ю, к раствору прибавляют небольшие порции хлороформа вместо того, чтобы работать с большими объемами метилового спирта. Наилучший выход хорошего кристаллического препарата можно достигнуть, вызывая кристаллизацию при возможно более высокой температуре, чтобы в самом начале получить большую порцию кристаллов. [c.77]

Чтобы избежать работы с большими объемами, рекомендуется. для перекристаллизации 90 г холестенона взять 700 мл метилового спирта, п для увеличения растворимости холестенона до нужной степени прибавить хлороформ пли ацетон. [c.77]

Методы получения Д -холестенона-3 приведены в одном из предыдущих сборников Синтезы органических препаратов Описанный выше модифицированный метод менее трудоемок, чем ранее описанный метод. [c.77]

ХОЛЕСТЕРИН, Д5-ХОЛЕСТЕНОН-3 и Л -ХОЛЕСТЕНОН-3 [c.78]

В предыдущих сборниках сообщалось об окислении холестерина по Оппенауеру до Д -холестенона-3 полученный препарат имел т. пл. 77—79° и выход 70 -93%. Изомеризация Д -холесте-нона-3 минеральной кислотой или щелочью была проведена с удовлетворительными результатами только в микромасштабе метод изомеризации в присутствии щавелевой кислоты описан в литературе [c.83]

Если же окислять холестерин без предварительной защиты двойной связи, то получается кетон с иным положением двойной связи, т. е. Д -холестенон (ИГ). [c.294]

Особо следует отметить интересную реакцию превращения холестерина в Л -холестенон, так называемую реакцию Оппенауэра. Если холестерин кипятить с раствором алкоголята алюминия в Присутствии какого-нибудь акцептора водорода, например циклогексанона или ацетона, то при этом лолучается до 90% холестенона, больше, чем любым из других способов. Здесь так же, как и при реакции с хромовой кислотой, наблюдается миграция двойной связи. [c.295]

Многие высокомолекулярные сульфокислоты, полученные из кетонов, обладают свойствами смачивающих агентов или детергентов [291, 292]. К числу таких сульфокислот следует отнести соединения, синтезированные из олеона и пальмитона [291], ал-киларилкетонов [292] и холестенона [293]. Представляется неожиданным, что в случае холестенона происходит реакция замещения, а не присоединения [c.154]

Холестенон. Смешиваю раствор 10 г холестерина в 120 г горячего ацетона с раствором ]2 г кристаллического mpm-бутвлата алюминия в 300 мл бензола и кипятят 10 ч в колбе с обратным холодильником. Для отделения алкь миния реакционный раствор основательно встряхивают с разбавленной H2SO бензольный слой отделяют, промывают, сушат и выпаривают бензол. BHXOJ 8,9 г т. пл. 79—80я С. [c.308]

Поразительные примеры- избирательного удаления серы Путем гидрогенолиза можно найти в области стероидов. Среди этих примеров следует указать на превращение бензилтиоеноль-ных эфиров холестенона (ЬХ) и прогестерона (ЬХ1) в холеста- [c.394]

Для выделения вещества из маточных растворов последние подвергают перегонке с водяным паром, чтобы удалить растворители и продукты конденсации ацетона. Процесс этот продолжают до тех пор, пока не начнет перегоняться дестиллат, лишенный запаха (от 1 до 2 час.) затем оставшееся масло сушат, нагревая его в вакууме на паровой бапе. Из раствора в ацетоне и метиловом спирте (соответственно 20 и 50 мл) после ряда операций (медленное охлаяодение, потирание стенок сосуда стеклянной палочкой) получают 3,3 г неочищенного холестенона с т. пл. 72—80"" (плавится с образованием непрозрачной нсидкости). [c.487]

Д. -Холестенон-3. Смесь 100 г Д -холестскона-3 (0,26 моля), 10 е (0,11 моля) безводной щавелевой кислоты (примечание 14) и 800 мл 95%-ного этилового спирта нагревают на паровой бане до полного растворсння остатка (15 мин.), а затем еще 10 мин., после чего смесь выдерживают ири комнатной температуре. Если по истечении нескольких часов не начнется кристаллизация, то ее инициируют, внося в раствор затравку или потирая палочкой по стенке реакционной колбы. После того как процесс кристаллизации начнется прн комнатной температуре, смесь охлаждают до О—4° выпавшие большие бесцветные кристаллические иглы отфильтровывают с отсасываппем выход первой порции 88— 92 г, т. ил. 81—82 , [a]- 92° (в хлороформе, с = 2,01) [c.81]

Окисление холестерина можно провести разными способами — с защитой и без защиты двойной связи. При тюследовательном бромирова-нии и окислении хромовым ангидридо.м образуется дибромкетон (Г). При его дебромчровании в мягких условиях (цинком в спирте) получается кетон с тем же положением двойной связи, что и в исходно.м холестерине, т. е. А -холестенон (И). [c.294]

Такое различие в результатах объясняется тем, что в обоих случаях вначале образуется Д -холестенон, который чрезвычайно неустойчив и в присутствии кислых или щелочных агентов легко переходит в А -холе-стенон. Это случай яе единичный и имеется много других примеров, когда кетоны с двойной связью <в положении р, у легко переходят в а, р-не-предельные кетоны. [c.294]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.307 , c.308 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.486 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.368 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.26 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.328 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.162 , c.164 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.204 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.862 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.291 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.486 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.326 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология