Холестенон из холестенона

Этиленкеталь Д -холестенона-3 Д -ХолестеноН З Т.,пл. 135 X [а] д-31,4 хлороформе) = (в 80 [c.67]

В качестве исходных веш,еств были использованы также а, р-непредельные кетоны ряда стероидов. Папример, из Л -холестенона-3 [c.376]

Холестенон был получен окислением дибромида холестерина хромовой кислотой или перманганатом калия с последующим отщеплением брома дегидрогенизацией холестерина над окисью меди , а также описанным выше методом . [c.488]

Дигидрохолестерин был получен восстановлением холестенона натрием в амиловом спирте а также гидрогенизацией хо.песте-рина. В присутствии платиновой черни или окиси платины были получены выходы от 6,5 до 40% в растворе эфира ацетона уксусноэтилового эфира и уксусной кислоты [c.197]

Из раствора, насыщенного при температуре значительно выше 50 , холестенон выделяется обычно в виде мас,та. В. этом случае для снижения те.мпературы, при которой происходит насыщение, до такого предела, когда кристаллы, вносимые в качестве затравки, не будут превращаться в мас Ю, к раствору прибавляют небольшие порции хлороформа вместо того, чтобы работать с большими объемами метилового спирта. Наилучший выход хорошего кристаллического препарата можно достигнуть, вызывая кристаллизацию при возможно более высокой температуре, чтобы в самом начале получить большую порцию кристаллов. [c.77]

Чтобы избежать работы с большими объемами, рекомендуется. для перекристаллизации 90 г холестенона взять 700 мл метилового спирта, п для увеличения растворимости холестенона до нужной степени прибавить хлороформ пли ацетон. [c.77]

Методы получения Д -холестенона-3 приведены в одном из предыдущих сборников Синтезы органических препаратов Описанный выше модифицированный метод менее трудоемок, чем ранее описанный метод. [c.77]

ХОЛЕСТЕРИН, Д5-ХОЛЕСТЕНОН-3 и Л -ХОЛЕСТЕНОН-3 [c.78]

В предыдущих сборниках сообщалось об окислении холестерина по Оппенауеру до Д -холестенона-3 полученный препарат имел т. пл. 77—79° и выход 70 -93%. Изомеризация Д -холесте-нона-3 минеральной кислотой или щелочью была проведена с удовлетворительными результатами только в микромасштабе метод изомеризации в присутствии щавелевой кислоты описан в литературе [c.83]

Выход непредельного кетона, однако, невелик, так как часть бромкетона превращается в. труднорастворимую азотсодержащую соль которой первоначально было приписано строение стероидного производного бромистого пиридиния При взаимодействии 2-бромхолестанона с пиридином в таких же условиях образуется аналогичная соль с высоким выходом, причем реакция не сопровождается отщеплением бромистого водорода Ружичка установил, что эту соль можно превратить пиролизом в непредельный кетон, но что при этом происходит перегруппировка, в результате которой образуется Д -холестенон. Эта своеобразная перегруппировка дает лишь небольшой выход и не является общей реакцией (при пиролизе соли, образовавшейся из 2-бромаллопрегнандиона, был получен А -аллопрегнендион)Как установил Бутенандт , нормальное отщепление бромистого водорода с образованием -холестенона может быть осуществлено при замене пиридина коллидином (2,4,6-триметил-пиридином) применение коллидина дало хорошие результаты также и [c.249]

Тёрнер [1] получил А -холестенон-3-[4-С ] (т. пл. 78—80°) с выходом 51% при проведении синтеза с количествами порядка 3,67 лгмоля по реакции еноллактона с фенилацетатом-2-С по методу, описанному для синтеза А -холестенона-3-[3-С ]. [c.568]

Многие высокомолекулярные сульфокислоты, полученные из кетонов, обладают свойствами смачивающих агентов или детергентов [291, 292]. К числу таких сульфокислот следует отнести соединения, синтезированные из олеона и пальмитона [291], ал-киларилкетонов [292] и холестенона [293]. Представляется неожиданным, что в случае холестенона происходит реакция замещения, а не присоединения [c.154]

Холестенон. Смешиваю раствор 10 г холестерина в 120 г горячего ацетона с раствором ]2 г кристаллического mpm-бутвлата алюминия в 300 мл бензола и кипятят 10 ч в колбе с обратным холодильником. Для отделения алкь миния реакционный раствор основательно встряхивают с разбавленной H2SO бензольный слой отделяют, промывают, сушат и выпаривают бензол. BHXOJ 8,9 г т. пл. 79—80я С. [c.308]

Поразительные примеры- избирательного удаления серы Путем гидрогенолиза можно найти в области стероидов. Среди этих примеров следует указать на превращение бензилтиоеноль-ных эфиров холестенона (ЬХ) и прогестерона (ЬХ1) в холеста- [c.394]

Для выделения вещества из маточных растворов последние подвергают перегонке с водяным паром, чтобы удалить растворители и продукты конденсации ацетона. Процесс этот продолжают до тех пор, пока не начнет перегоняться дестиллат, лишенный запаха (от 1 до 2 час.) затем оставшееся масло сушат, нагревая его в вакууме на паровой бапе. Из раствора в ацетоне и метиловом спирте (соответственно 20 и 50 мл) после ряда операций (медленное охлаяодение, потирание стенок сосуда стеклянной палочкой) получают 3,3 г неочищенного холестенона с т. пл. 72—80"" (плавится с образованием непрозрачной нсидкости). [c.487]

Д. -Холестенон-3. Смесь 100 г Д -холестскона-3 (0,26 моля), 10 е (0,11 моля) безводной щавелевой кислоты (примечание 14) и 800 мл 95%-ного этилового спирта нагревают на паровой бане до полного растворсння остатка (15 мин.), а затем еще 10 мин., после чего смесь выдерживают ири комнатной температуре. Если по истечении нескольких часов не начнется кристаллизация, то ее инициируют, внося в раствор затравку или потирая палочкой по стенке реакционной колбы. После того как процесс кристаллизации начнется прн комнатной температуре, смесь охлаждают до О—4° выпавшие большие бесцветные кристаллические иглы отфильтровывают с отсасываппем выход первой порции 88— 92 г, т. ил. 81—82 , [a]- 92° (в хлороформе, с = 2,01) [c.81]

Окисление холестерина можно провести разными способами — с защитой и без защиты двойной связи. При тюследовательном бромирова-нии и окислении хромовым ангидридо.м образуется дибромкетон (Г). При его дебромчровании в мягких условиях (цинком в спирте) получается кетон с тем же положением двойной связи, что и в исходно.м холестерине, т. е. А -холестенон (И). [c.294]

Смотреть страницы где упоминается термин Холестенон из холестенона: [c.252] [c.289] [c.862] [c.862] [c.307] [c.264] [c.183] [c.158] [c.96] [c.97] [c.258] [c.486] [c.487] [c.487] [c.76] [c.79] [c.80] [c.81] [c.81] [c.282] [c.282]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология