Диброммалеиновый ангидрид, реакция с бензолом

Конденсация малеинового ангидрида с циклопентадиеном явилась первым примером, на котором было доказано, что диеновые синтезы с участием циклопентадиена приводят к производным бицикло-(1,2,2)-гептена. Уже давно было показано [142, 144], что при смешении раствора малеинового ангидрида в бензоле с циклопентадиеном в результате энергично протекающей экзотермической реакции с хорошим выходом образуется аддукт ( XXIX), который может быть получен также при восстановлении цинковой пылью аддукта (СХХХ), образующегося при реакции циклопентадиена с диброммалеиновым ангидридом. Оказалось, что последний после превращения в ангидрид ( XXXI) и окисления дает цис-циклопентан-1,3-дикарбоновую кислоту, чем и была строго доказана структура исходных аддуктов [188]. [c.286]

Как уже было отмечено выше, конденсации антрацена с малеиновым ангидридом и его производными изучали многие химики [4, 5, 15, 16, 22]. Обычно эта реакция проводится сплавлением компонентов или нагреванием их раствора в бензоле, толуоле и других подходящих растворителях. Строение аддуктов антрацена с диенофилами типа малеинового ангидрида было строго доказано методом окислительного расщепления [2, 5]. При отщеплении брома от продукта конденсации диброммалеинового ангидрида с антраценом (XLVI) образуется ангидрид (XLVII), который получается также из антрацена и эфира ацетилендикарбоновой кислоты с последующим омылением и дегидратацией полученного при этом аддукта (XLVIH) [c.455]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология