Трибромимидазол

Имидазол настолько легко взаимодействует с бромом, что остановить реакцию на стадии монобромирования даже при недостаточном количестве брома не удается [215, с. 50]. Бромирование идет вначале по положениям и 5, а затем по положению 2 и заканчивается образованием 2,4, 5-трибромИмиДазола. 4(5)-Бромимидазол предложено получать из 2, 4, 5-трибромимидазола восстановлением его сульфитом натрия [356]. Об электрофильном замещении в ряду имидазолов см. обзоры [214—216]. [c.111]

Трибромимидазол. В трехгорлую литровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, вносят 225 мл хлороформа и 34 г (0,5 моль) имидазола. Реакционную смесь о.хлаждают в бане со льдом и при перемешивании по [c.111]

Еще более сложно протекает галогенирование вариации реакции значительны и зависят от реагента, субстрата, реакционных условий. Сколько-нибудь подробно описаны только бромирование и иодирование имидазола. Прямое хлорирование, по-видимому, дает неопределенные продукты, но в реакции с гипохлоритом натрия, М-хлорсукцинимидом, Ы-хлорфталимидом при тщательном соблюдении условий образуются 4- и 5-хлорзамещенные соединения. Однако имидазол очень легко реагирует с бромом в хлороформе, воде и эфире с образованием 2,4,5-трибромимидазола. Столь же трудно избежать бромирования по всем свободным положениям и с 1-алкилимидазолами. Особенность этих реакций— легкое замещение у С-2, чем они резко отличаются от нитрования. Возможно, что с бромом реагирует нейтральная молекула или вначале происходит Л/-бромирование, и за нуклеофильной атакой бромид-ионом следует элиминирование НВг [13]. В пользу второго пути говорит интересная реакция между имидазолом и цианурбромидом, при которой образуются 2-бромимид-азол и цианид водорода схема (19) . [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология