Цианурбромид

Еще более сложно протекает галогенирование вариации реакции значительны и зависят от реагента, субстрата, реакционных условий. Сколько-нибудь подробно описаны только бромирование и иодирование имидазола. Прямое хлорирование, по-видимому, дает неопределенные продукты, но в реакции с гипохлоритом натрия, М-хлорсукцинимидом, Ы-хлорфталимидом при тщательном соблюдении условий образуются 4- и 5-хлорзамещенные соединения. Однако имидазол очень легко реагирует с бромом в хлороформе, воде и эфире с образованием 2,4,5-трибромимидазола. Столь же трудно избежать бромирования по всем свободным положениям и с 1-алкилимидазолами. Особенность этих реакций— легкое замещение у С-2, чем они резко отличаются от нитрования. Возможно, что с бромом реагирует нейтральная молекула или вначале происходит Л/-бромирование, и за нуклеофильной атакой бромид-ионом следует элиминирование НВг [13]. В пользу второго пути говорит интересная реакция между имидазолом и цианурбромидом, при которой образуются 2-бромимид-азол и цианид водорода схема (19) . [c.447]

Было обнаружено, что и цианурбромид пригоден для синтеза активных красителей, которые, однако, практического значения не приобрели [415]. [c.93]

Хотя цианурхлорид легче всего получить тримеризацией хлорциана, тем не менее сушествует другой метод синтеза, который состоит в пропускании хлора и хлористого водорода в раствор цианистого водорода в хлороформе в присутствии следов этилового спирта [2, 3]. Реакция протекает через образование промежуточного хлораль-H N аддукта. Цианурбромид (Br =N)3 можно получить с умеренным выходом реакцией брома с ферроцианидом калия при 200° [4, 5] [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология