Тодда синтез пуриновых нуклеозидов

Положение гликозидной связи у пиримидиновых и у N9 пуриновых нуклеозидов было подтверждено работами Тодда по изучению конфигурации гликозидного центра и синтезу нуклеозидов [c.342]

Синтез пуриновых нуклеозидов через пиримидины впервые использован Тоддом с сотр. для однозначного подтверждения положения гликозильного остатка в природных пуриновых нуклеозидах. Исходя из 4,6-диамино-2-метилтиопиримидина и вводя его в конденсацию с 2,3,4-три-0-ацетил-5-0-бензил-0-рибозой, семистадийным синтезом получен аденозин [81]. Метод применен также для синтеза 9-замещенных 6-хлорпуринов [82] и, вероятно, может быть применен для синтеза нуклеозидов из упоминавшегося ранее рибозиламина. Однако изучение этого типа синтезов не представляет интереса, поскольку сейчас имеются гораздо более удобные методы. [c.92]

Результаты спектроскопического изучения пуриновых нуклеозидов привели Гуланда и его сотрудников [13] к заключению, что сахар связан с азотом, находящимся в положении 9 (N-9). Этот вывод был подтвержден Тоддом и его сотрудниками [14—17], которые в ходе синтеза соответствующих соединений также установили Р-положение гликозидной связи. [c.21]

Ультрафиолетовые спектры поглощения ксантозина отличны от спектров 7-метилксантина (а также от спектров 1- или З-метил-ксантина) и они довольно близки к спектрам 9-метилзамещенных ксантина. Аналогично ультрафиолетовые спектры поглощения аденозина, инозина и гуанозина очень близки к спектрам 9-метил-аденина, 9-метилгипоксантина и 9-метилгуанина соответственно, но не похожи на спектры 7-метилпроизводных [30—32]. Эти результаты ясно показывают, что пуриновые нуклеозиды представляют собой 9-рибозилпурины это справедливо также для дезоксиаденозина и дезоксигуанозина, так как ультрафиолетовые спектры этих веществ почти идентичны со спектрами аденозина и гуанозина. Подтверждением того, что в пуриновых нуклеозидах сахар находится в положении 9, служит однозначный синтез 9-0-манно-пиранозиладенина, проведенный Тоддом с сотрудниками [33]. При периодатном окислении этого нуклеозида образуется диальдегид, идентичный диальдегиду, полученному из аденозина. [c.18]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология