Нуклеозиды положение гликозидной связи

Положение гликозидной связи у пиримидиновых и у N9 пуриновых нуклеозидов было подтверждено работами Тодда по изучению конфигурации гликозидного центра и синтезу нуклеозидов [c.342]

В обзоре [51] указывается, что авторами были проведены расчеты потенциальной энергии взаимодействия оснований с рибозой, как функции вращения вокруг гликозидной связи. Были определены вероятности нахождения данной конформации нуклеозида при температурах —70° и 90° С, которые рассчитывались по формуле [(—Е ЯТ)11. ехр — г/ 7 )1, где Е,1 — энергия данной конформации г. При этом указывается, что взаимное положение оснований и сахара не зависит от конформаций последнего. [c.179]

Анализ продуктов периодатного окисления широко используется для установления строения олиго- и полисахаридов, а также различных производных моносахаридов. Этот подход был использован, в частности, и при выяснении строения мономерных компонентов нуклеиновых кислот. Таким путем была получена информация о размерах окисного цикла углеводного остатка в нуклеозидах месте связи этого остатка и пуринового основания в нуклеозидах конфигурации у гликозидного центра рибозы и о положении фосфатной группы в нуклеотидах, образующихся при расщеплении РНК . [c.532]

При образовании нуклеозидов связь между азотистым основанием и моносахаридом возникает за счет гликозидного гидроксила пентозы и водорода у атома азота в положении 9 пуринового основания или в положении 3 пиримидинового основания. Чаще всего азотистые основания имеют здесь кетонную форму. Соединение остатка фосфорной кислоты с нуклеозидом в нуклеотиде происходит при образовании сложного эфира, за счет гидроксила кислоты и гидроксила пентозы в положении 5 или 3. Приводим примеры строения нуклеозидов и нуклеотидов [c.531]

Интенсивное поглощение всех нуклеиновых кислот в ближней УФ-области почти целиком обязано пуриновым и пиримидиновым основаниям. Сахарофосфатный остов РНК и ДНК дает незначительный вклад в спектр поглощения при длинах волн, превышающих 200 нм. Несмотря на это свободные основания не могут служить совершенными моделями хромофоров нуклеиновых кислот. Отсутствие гликозидной С—N-связи вызывает значительное возмущение электронных состояний. Например, свободные пурины могут претерпевать таутомерные превращения вследствие перемещения протона между атомами азота в положениях 9 и 7. Более приемлемыми модельными соединениями являются №-метилпурины и N -метилпиримидины. Спектры этих веществ весьма близки к спектрам нуклеозидов. [c.38]

Результаты спектроскопического изучения пуриновых нуклеозидов привели Гуланда и его сотрудников [13] к заключению, что сахар связан с азотом, находящимся в положении 9 (N-9). Этот вывод был подтвержден Тоддом и его сотрудниками [14—17], которые в ходе синтеза соответствующих соединений также установили Р-положение гликозидной связи. [c.21]

Каждое основание связагю с углеводной частью М-гликозидной связью и данный структурный фрагмент называется нуклеозидом. Этерификация нуклеозида фосфорной кислотой по пятому положению углеводного остатка приводит к мононуклеотиду. Мононуклеотиды соединяются между-собой фосфорной кислотой, т. е. между ними формируется фосфорнодиэфирная связь. Вторичная структура ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух переплетенных цепей ДНК. Основания обеих цепей обращены внутрь спирали и благодаря этому происходит спаривание оснований. Такое взаимодействие оснований одной цепи с основаниями другой цепи обеспечивает прочность двой-1ЮЙ спирали ДНК. Пары оснований, между которыми формируются водородные связи, называются комплементарными. [c.433]

Аденозин — нуклеозид, образованный аденином (6-амииопурином) и р1лбозоЛ. Углеводный остаток соединяется с аденином М-гликозидной связью по положению 7 [c.8]

Гликозидам родственны так называемые N-гликoзиды, т. е. производные моносахаридов, в которых аномерный центр связан не с атомом кислорода, а с атомом азота аминов или гетероциклов. К-Гликозидная связь характерна для нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот, где моносахариды О-рибоза и 2-дезокси-0-рибоза (аналог О-рибозы без гидроксильной группы в положении 2) связаны с нуклеиновыми основаниями. Такие К-гликозиды называются нуклеозидами, например аденозин Сложные эфиры нуклеозидов — нуклеотиды, например у р и д и н-5 -ф о с ф а т, являются, как известно, мономерными звеньями нуклеиновых кислот. В целом полимерная молекула нуклеиновой кислоты построена из нуклеотидов, связанных между собой остатками фосфорной кислоты. [c.396]

При соединении пуринового или пиримидинового основания с рибозой или дезоксирибозой образуются соответствующие нуклеозиды. Присоединение углеводов к азотистым основаниям в обоих типах нуклеиновых кислот осуществляется через гликозидную связь, и, таким образом, нуклеозиды являются гликозидами пуриновых и пиримидиновых оснований. В этих соединениях гликозидная связь возникает между первым углеродным атомом рибозы или дезоксирибозы и азотом пуринового основания в девятом положении или азотом пиримидинового основания в третьем положении. При соединении аденина с рибозой образуется аденозин, гуанин дает гуанозин, цитозин — цитидин, а урацил — уридин. При соединении с дезоксирибозой образующиеся нуклеозиды соответственно носят названия дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин, а тимин, соединяясь с дезоксирибозой, дает тимидин. Ниже приводятся схемы строения некоторых ну-клеозидов [c.226]

Рассмотрим сначала угол у, характеризующий взаимное положение основания и углеводного кольца. Очевидно, если заданы угол X и конформация углеводного кольца, то структуру нуклеозида можно считать полностью определенной. До того, как была предложена рассмотренная выше номенклатура конформаций, для описания вращения вокруг гликозидной связи обычно использовался угол введенный Донохью и Трубладом [18] и определяемый как угол, образованный следом плоскости основания и проекцией связи Сг —О рибозы (или дезоксирибозы) на плоскость, перпендикулярную гликозидной связи. Положительные углы отсчитываются по часовой стрелке, если смотреть вдоль связи С —N от С1 к М фск считается равным 0°, когда угол между проекциями связей С]—О и N5—С4 в пурине (или N1—Са в пиримидине) равен 180°. Из рассмотрения молекулярных моделей авторы заключили, что существуют две предпочтительные области торсионных углов. Первая — с ф , равным —30 45° (ан/пм-область), вторая — с фсм, равным + 150 45° (син-область). Например, для аденозина [c.407]

Нуклеозиды. Соединения пуринового или пиримидинового основания с углеводами, в даином случае с рибозой или дез-оксирибозой, называют нуклеозидами. При соединении аденина с рибозой образуется адгнозин, гуанин дает гуанозин, цитозин — цитидин, а урацил — уридин. При соединении с дезокси-рибозой образующиеся нуклеозиды соответственно называются дезоксиаденозин, дгзоксигуанозин, дезоксицитидин, а тимин, соединяясь с дезоксирибозой, образует тимидин. Присоединение углеводов к азотистым основаниям в обоих типах нуклеиновых кислот осуществляется через гликозидную связь. Таким образом, указанные нуклеозиды являются гликозидами пуриновых и пиримидиновых оснований. Остатки рибозы и дезоксирибозы связаны с основаниями своим первым углеводным атомом (С]), который связан гликозидной связью либо с азотом в девятом положении (N9) — пуринов, либо с азотом в третьем положении (N3) — пиримидинов. Однако недавно обнаружено соединение, где первый атом углерода рибозы связан непосредственно не С азотом, а с пятым углеродным атомом (Сз) урацила. Это сочинение называют псевдоуридином. Ниже приводятся схемы строения некоторых нуклеозидов [c.65]

Нуклеозиды, содержащие дезоксирибозу, имеют тот же тип гликозидных связей и являются Э-р-в- -дезоксирибофуранозидами гуанина и аденина и 1-р-о-2 -дезоксирибофуранозидами цитозина и тимина. Согласно номенклатуре нуклеозидов и их производных, номера атомов, помеченные штрихом, указывают на положение заместителей в углеводном остатке. [c.211]