Ацетанилид сульфохлорирование

Исходным соединением для синтеза сульфаниламидов служит анилин. Приведем в качестве примера схему синтетической получения из анилина одного из самых простых сульфаниламидных препаратов — белого стрептоцида (сульфаниламида, рис. 6.2). Вначале анилин превращают в ацетанилид, чтобы защитить аминогруппу (стадия 1). На следующей стадии ацетанилид подвергают сульфохлорированию сульфохлорирование — одна из разновидностей реакции сульфирования, протекает по механизму электрофильного замещения и приводит преимущественно к пара-томеру. На третьей стадии полученный сульфохлорид обрабатывают аммиаком, при этом происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу. Используя на [c.216]

Сульфохлорирование ацетанилид а хлорсульфоновой кислотой ирггаодит к получению хлорангидрида и-ацетаминобеизолсульфокислоты, из которого затем получают сульфаниламидные препараты, описанные в предьщущем разделе этой главы. [c.1645]

Другой пример сульфохлорирования — получение п-ацетамидобензол-сульфохлорида из ацетанилида (СОП, 1, 466 выход 81 о) [c.46]

Впервые белый стрептоцид синтезирован сульфохлорированием ацетанилида с последующим амидированием полученного сульфохлорида водным раствором аммиака и гидролизом ацетильного производного соляной кислотой [c.285]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология