Изохинолин электрофильное замещение, механизм

Метод Бишлера — Напиральского заключается в циклодегидратации ацилпроизводных р-фенилэтиламинов до 3,4-дигидроизо-хинолинов при нагревании в инертном растворителе эта реакция получения изохинолинов носит общий характер. Процесс циклодегидратации ацилпроизводных р-фенилэтиламинов можно рассматривать как внутримолекулярную реакцию электрофильного замещения ароматического кольца, начинающуюся с атаки дегидратирующего агента по атому кислорода амидной связц. Механизм [c.248]

В сильнокислых средах реакции электрофильного замещения в хинолине и изохинолине преимущественно идут в положения 5 и 8. Примеры таких реакций приведены в табл. 5.4. В катионах хиноли-ния и изохинолиния замещение протекает по механизму присоединения—элиминирования. Существуют, однако, исключения, имеющие в некоторых случаях большое синтетическое значение. Например, при нитровании хинолина азотной кислотой в уксусном ангидриде образуется в основном 3-нитрохинолин, хотя и с небольшим выходом. Изохинолин в этих же условиях дает 4-иитроизохинолин с очень низким выходом. Нагревание гидрохлоридов хинолина и изо-хинолина с бромом в нитробензоле приводит к образованию [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология