Имидазолы канонические формы

Шесть электронов имидазола могут быть спарены так же, как 1в пирроле и фуране, пятью главными способами. Разница заклю-, чается только в том, что одна из канонических форм (64) вносит в конечную гибридную структуру самый большой вклад, так как на атоме азота отрицательный заряд стабилизирован в гораздо более высокой степени, чем на атоме углерода. По всей вероятности, заметную роль играет и шестая каноническая форма (67), в которой положительный заряд Сг-атома стабилизируется формальным отрицательным зарядом Ыз-атома. Это очень похоже на то, что имеет место в канонических формах (19) и (20) пиридина. Индуктивное акцепторное действие обоих атомов азота сильно оттягивает электроны с кольцевых углеродных атомов больше всего это сказывается на Сг-атоме, так как на него дополнительно влияет и мезо-1мерия. [c.24]

Справочник химика 21