Пироны с нуклеофилами

При взаимодействии с гидразином и его производными раскрытие кольца сопровождается циклизацией с образованием пиразолов, например (57) (схема 39) [64]. В этой реакции хромоны ведут себя аналогично простым у-пиронам, но в случае последних реакция идет дальше и вторая молекула нуклеофила атакует второе свободное а-положение, эквивалентное фенольной группировке в соединении (57). [c.93]

Атака жестких нуклеофилов, таких, как, например, реактивы Гриньяра, направлена в большей степени по положению 4, чем по положению 2. В присутствии каталитических количеств кислоты Льюиса нуклеофил также атакует положшие 4. Вероятно, в этом случае процесс можно описать как нуклеофильное замещение уходящей группы в катионе пирилия. Например, взаимодействие 2,6-диметил-7-пирона с динитрилом малоновой кислоты в присутствии уксусного ангидрида идет с промежуточным образованием катиона 77. [c.215]

Справочник химика 21