Синтез углеводородов ряда бицикло(3,2,1)- и -(2,2,2)октана

Несмотря на относительно большую концентрацию углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана в нефтях, синтезы их стали осу-ш ествляться лишь в последние годы. Надо сказать, что получение углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана связано с рядом трудностей, так как непосредственной конденсацией по Дильсу— Альдеру их получить нельзя. Все же именно эта реакция лежит в основе синтеза данных углеводородов, так как большинство бицикло(3,2,1)октанов синтезировано путем расширения одного из циклов в углеводородах (или чаш е в функциональных производных) ряда бицикло(2,2,1)гептана, получаемых конденсацией по Дильсу — Альдеру. [c.278]

В другой работе после ряда операций был получен кристаллический углеводород состава СвН14. По ходу синтеза мог получиться или бицпкло(2,2,2)октан или бицикло(3,2,1)октан. Оба этих углеводорода имеют высокую температуру кристаллизации. При лштиленировании этого соединения (метиленирование проводилось в растворе циклогексана) была получена смесь, состоящая из двух углеводородов в соотношении 1 6. Это указывает на то, что в ходе синтеза был получен первый углеводород, так как ввиду высокой симметрии его молекулы продукты метиленирования должны состоять только из двух соединений 1-ме-тилбицикло(2,2,2)октана и 2-метилбицикло(2,2,2)октана, образующихся в соотношении, равном 1 6. При метиленировании же менее симметричного бицикло(3,2,1)октана образуется девять углеводородов в соотношениях 2 2 2 2 2 2 1 1 1. Некоторые другие примеры использования реакции метиленирования для решения вопросов строения циклических углеводородов приведены в работе [129]. [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология