Моносахариды Монозы циклическое строение

Для объяснения этих противоречий еще в конце прошлого столетия было высказано предположение, впоследствии подтвердившееся, что моносахариды могут иметь двоякое строение не только альдегидо- и кетоспиртов, но и внутренних циклических полуацеталей, не содержащих свободной альдегидной (или кетонной) группы, но легко дающих ее при разрыве цикла. В результате дальнейших исследований оказалось, что в кристаллическом состоянии моносахариды (монозы) имеют циклическое строение, а в растворах представлены циклическими и открытыми оксоформами, находящимися в динамическом равновесии — цикло-цепная таутомерия. Поэтому в зависимости от условий они могут реагировать и как окси-альдегиды или оксикетоны, и как полуацетали. Равновесие сдвигается в сторону той формы, которая принимает участие [c.459]

Циклические формы моноз хорошо объясняют явление мутаротации, обусловленное существованием а- и В-стереоизомеров моносахаридов, например а- и Ь-стерео-изомеров В-глюкозы. В самом деле, в любом полуацетале углеродный атом асимметричен, и, следовательно, каждое соединение, имеющее строение полуацеталя, должно существовать в двух изомерных формах. Эти изомеры отличаются один от другого различным расположением водородного атома и полуацетального гидроксила у первого углеродного (асимметрического) атома, как это видно из приводимых формул. [c.73]

Если в конце прошлого века моносахариды считали многоатомными альдегидо- и кетоноспиртами с открытой цепью, то сейчас доказано, что они имеют циклическое строение. Однако при известных условиях, например в растворах, циклические формы моноз [c.352]

Циклическое строение моносахаридов. Прежние структурные формулы моноз не отражают всех свойств моносахаридов, и теперь строение моноз [c.149]

Ввиду того, что большая часть реакций моноз отвечает их окси-альдегидной или оксикетонной формам, мы будем излагать свойства моносахаридов вместе со свойствами оксиальдегидов и оксикетонов, пользуясь для удобства ациклическими формулами, и лишь в тех случаях, когда обнаруживаются особенности свойств моносахаридов, зависящие от их циклического строения, будем прибегать к циклическим окисным формулам. [c.553]

Э, Фишер придал моносахаридам открытую структуру, убедившись, что они дают почти все реакции оксосоединений. Какие же доводы в пользу циклического строения моноз заставили вернуться к оставленным было циклическим структурам [c.414]

Почти все моносахариды, или монозы, или простые углеводы, в кристаллическом индивидуальном состоянии представляют собой внутренние циклические полуацетали многоатомных альдегидоспиртов и кетоноспиртов. В растворах эти циклические формы находятся в состоянии равновесия со своими таутомерными/ациклическими формами, имеющими строение настоящих многоатомных аЛьдегидо- и кетоноспиртов. Ациклические структуры, как единственные, свойственны лишь первым представителям моносахаридов с тремя углеродными атомами, поскольку для них образование непрочных четырехчленных циклических полуацетальных рм энергетически невыгодно. [c.10]

Ввиду ТОГО что большая часть реакций моноз отвечает их оксиальдегидной или оксикетонной формам, свойства моносахаридов будут излагаться вместе со свойствами оксиальдегидов и оксикетонов с использованием для удобства ациклических формул. Лишь в тех случаях, когда обнаруживаются особенности свойств моносахаридов, зависящие от их циклического строения, будут использоваться циклические о уисные формулы. [c.643]

Все перечисленные факты и наблюдения, стоящие в противоречии с ациклической формулой моноз, заставили химиков пересмотреть свои взгляды. Первый, кто подверг сомнению ациклическую формулу моноз, был русский химик А. А. Колли (18(59 г.). Основываясь на результатах своих-исследований, А. А. Колли пришел к выводу, что глюкоза должна иметь циклическое строение и в ее молекуле два атома углерода должны быть связаны атомом кислорода. Вопрос сводился к тому, какой величины цикл придать глюкозе. Толленс (1883 г.) предложил пятичленный цикл. Лишь после 1926 г. английские химики Ирвин и Херст доказали, что в устойчивых формах моносахаридов находится шестичленное кольцо. Так, в устойчивых формах глюкозы и фруктозы кольцо образовано пятью атомами углерода н одним атомом кислорода. Но известны и менее устойчивые формы этих углеводов, где имеется пятичленное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. [c.278]

Моносахариды гю своему строению являются альдегидами и.яи кетонами многоатомных спиртов, т. е. оксиоксосоединениями. Оии имеют, как правило, в молекуле одну альдегидную или кетонную группу и несколько спиртовых групп хотя могут быть моносахариды и с двумя карбонильными группами, например так называемые озоны. Вертело первый указал, что монозы—многоатомные спирты, однако пятиатомность глюкозы была в действительности доказана нашим соотечественником А. А. Колли (1870). Им же был выдвинут постулат о циклическом строении глюкозы. Моносахариды отличаются от полисахаридов тем, что они не способны к гидролитическому расщеплению. [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология