Другие нуклеофилы с углеродным центром

Итак, общим методом избирательной активации альтернативных положений в несимметричных кетонах может служить селективная енолизация с образованием ковалентных производных, результатом которой является по сути дела создание нуклеофи тьного центра при одном или другом из -углеродных атомов. [c.180]

Электрофильным центром является углеродный атом карбонильной группы, при атаке которого нуклеофилом (карбанионом, например) реализуется замещение коферментной функции (СоА-З-). Нуклеофильную активность в молекуле активного ацетила" в условиях основного катализа проявляет метильная группа основание отщепляет от метила ацетильного фрагмента закисленный водород, формируя таким способом карбанионный центр. Суммируя эти возможности ацетил-З-СоА, нетрудно увидеть, что одна молекула активного ацетила выступает в роли нуклеофила и может замещать кофер-ментиый фрагмент другой такой же молекулы, образуя уже четырехуглеродный фрагмент — ацетоацетил-З-СоА. [c.132]

На стадии связывания нуклеофила с карбокатионным центром участвуют обе соседние группы (С1 и G), находящиеся в различных геометрических отношениях к карбониевому центру. Вследствие этого трудно представить, что присоединение идет через одно-единственное промежуточное состояние. По-видимому, их существует по меньшей мере два на схеме 23 изображен возможный механизм, согласно которому участие соседней группы не приводит к симметричному связыванию входящего хлора или группы G с обоими углеродными атомами. Аргументы в пользу такого типа структур (XXI, XXII), особенно для хлора, приведены в оригинальных статьях, но не исключены и другие возможности. [c.121]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология