Асимметрические превращения и кинетическое расщепление

Частичный асимметрический синтез, осуществляемый при участии вспомогательных оптически активных веществ, созданных живой природой. Разновидностью частичного асимметрического синтеза являются кинетические превращения и кинетические расщепления (см. ниже). [c.117]

Асимметрический (частичный асимметрический) синтез может быть результатом разнообразных химических превращений, протекающих с участием оптически активных вспомогательных веществ это могут быть реакции замещения, отщепления, присоединения, в ходе которых образуется асимметрический центр. В определенном смысле промежуточными между расщеплением рацематов и асимметрическим синтезом являются процессы активирования рацематов путем кинетических превращений или кинетического расщепления (см. ниже). Эти процессы мы рассмотрим в следующем разделе, а затем перейдем к различным типам реакций асимметрического синтеза. [c.117]

АСИММЕТРИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И КИНЕТИЧЕСКОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ [c.118]

Асимметрические превращения и кинетическое расщепление [c.119]

Различают три случая кинетического асимметрического превращения, хотя все они основаны на одном и том же принципе. Во-первых, два диастереомера могут образоваться или реагировать с различными скоростями, причем реакция не затрагивает непосредственно их асимметрические атомы. Этот процесс называют кинетическим методом расщепления. Во втором случае имеют дело с реакцией, при которой в соединении, уже обладающем асимметрией, возникает новый асимметрический центр под влиянием асимметрического реагента или катализатора, либо под действием физического фактора. Этот случай называют асимметрическим синтезом, или асимметрической индукцией. Наконец, может оказаться, что энантиомеры разлагаются с различными скоростями под влиянием асимметрического реагента. Этот случай можно назвать асимметрической деструкцией. [c.67]

Уравнение (21) будет иметь силуу при соблюдении нескольких условий. Хиральный реагент В+ должен быть оптически чистым. Кроме того, при превращении смеси энантиомеров в диастереомеры по схеме 1 или при превращении смеси диастереомеров в энантиомеры по схеме 2 не должны происходить ни кинетическое расщепление, ни рацемизация. Вообще должна быть выбрана реакция, при которой не разрываются связи у асимметрического атома. Реакции с разрывом связи применимы лищь в тех случаях, когда они протекают полностью стереоспецифично с обращением или сохранением конфигурации. [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология