Пептидные синтезы с применением соединений фосфора

Пептидные синтезы с применением соединений фосфора [c.158]

Производные фосфорной кислоты. Соединения пятивалентного фосфора также нашли применение в пептидном синтезе однако они реагируют труднее, чем соответствующие производные трехвалентного фосфора. [c.119]

Хлорангидриды [269, 270], ангидриды серной кислоты [38], смешанные карбонаты [269], хлорокись фосфора [37], эфиры тногликолевой кислоты [271] и дицикл огексилкарбодиимид [272, 273] применялись для конденсации а-ациламинокислот с фенолом. Однако попытки конденсировать а-ациламинокислоту с амидом салициловой кислоты с применением дициклогексилкарбодиимида успехом не увенчались [274]. Применение эфиров фенолов для образования пептидных связей имеет несколько преимуществ 1) эфиры фенолов, особенно п-нитрофениловые эфиры, представляют собой стойкие кристаллические соединения, которые можно сохранять до тех пор, пока они не потребуются 2) фениловые эфиры позволяют применять свободную аминокислоту, а не ее эфир, и таким образом отпадает необходимость в очистке продукта реакции с использованием противоточного распределения 3) группу, защищающую а-аминофунк-цию, можно отщепить от пептида, не затрагивая эфира фенола. Последнее преимущество является особенно ценным при синтезе циклических пептидов. Превращение а-ациламинокислот в эфиры фенолов с помощью карбодиимидов позволяет избежать загрязнения конечного пептида М-ацилмочевиной, которая может образоваться, если карбодиимид применять непосредственно для синтеза пептида [272]. [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология