Стереохимия хлора, брома и иода

Стереохимия хлора, брома и иода 61 [c.61]

Таблица 9.2. Стереохимия хлора, брома и иода

Третье различие проявляется на стадии, определяющей продукты реакции. Выше уже отмечалось (гл. 2, стр. 22 гл. 6, стр. 118), что участие соседней группы больше для брома, нежели для хлора, и еще значительнее для иода. В результате входящий бром сильнее, чем хлор, взаимодействует с карбониевым ионным центром, образующимся на первой стадии реакции. Это имеет большое значение для определения стереохимии и для соотношения перегруппировок и присоединения этим же, по-видимому, объясняются и некоторые особенности в ориентации. [c.141]

В промежуточных частицах типа иона хлорония (XI) или ему подобных (XII, XIII, XIV) существует взаимодействие между хлором и соседним карбониевым ионным центром. Они рассматривались [48, 50, 57] в связи с определением стереохимии реакций нуклеофильного замещения, протекающих через аналогичные промежуточные соединения. По этим данным хлор, бром и иод были классифицированы Уинстейном [57] как участвующие соседние группы. Степень эффективности различных групп в оказании содействия гетеролизу у соседнего атома обсуждалась в гл. 2. На основании данных, полученных при изучении реакций присоединения, заместители можно расположить в ряд С1<0Н<Вг<1 хлор, если и оказывает содействие гетеролизу в незамещенных системах, то очень малое. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология