Перегруппировка нитробензальдегида

Перегруппировка о-нитробензальдегида и подобные реакции [c.135]

Категория 3. Внутримолекулярная перегруппировка. При облучении о-нитробензальдегидов образуются о-нитрозобензойные кислоты [40] [c.319]

Перегруппировка о-нитробензальдегида в о-нитрозобензойную кислоту [c.416]

Как впервые показали Чамичан и Зильбер [67], облучение о-нитробензальдегида ведет к образованию о-нитрозобензойной кислоты. Однако в случае м- и п-изомеров перегруппировки не происходит. Перегруппировка, носящая общий характер, обусловлена о-положением нитрогруппы, что показывают схемы 69—72 [29, 209, 238, 257, 264]. [c.416]

Перегруппировка Ч и а м и ч и а н а. Фотохимическая перегруппировка о-нитробензальдегида в о-нитрозобензойные кислоты или сходные с этим процессы. [c.11]

Если облучать растворы о-нитробензальдегида в метиловом нли этиловом спирте, то образуются соответствующие эфиры о-нитрозобензонной кислоты (1] речь идет здесь о перегруппировке и этерификации. Оба процесса имеют фотохимическую природу 19]. Сначала образуется о-нитробенз-ацеталь (ХИ), который после перегруппировки и отщепления молекулы спирта дает эфир о-нитрозобензойной кислоты ГХШ) [c.262]

Часто наблюдаются внутренние перегруппировки в органических молекулах под действием света, подобные следующей реакции превращения о-нитробензальдегида в о-нитрозобензойную кислоту [c.491]

Изучение фотохимических свойств о-нитробензальдегида (НБ) в спиртах и тетрагидрофуране показало, что квантовые выходы его исчезновения и образования о-нитробензойной кислоты и ее эфира в метаноле составляют соответственно 0,5, 0,25 и 0,25. Считается, что фотоперегруппировка протекает по внутримолекулярному механизму. В качестве промежуточного состояния, возникающего при перегруппировке НБ, предлагается следующая структура [206] [c.121]

Они смогли показать, что о- и и-нитробензальдегиды, растворенные в спирте, па свету способны превращаться в свои ацетали, в то время как в темноте эти реакции не протекают. Более того, как можно показать, о-ацеталь (30) (но не геара-изомер) при облучении перегруппировывается в сложный эфир [реакция (53)]. Весьма интересно, что при использовании в качестве растворителя изопропилового спирта получают в основном кислоту с небольшой примесью сложного эфира. Все это подтверждает предположение, что при перегруппировке о-нитробензальдегида происходят две реакции в результате одной из них образуется кислота, в результате другой — сложный эфир. [c.138]

Перегруппировка ацеталя в нитрозоэфир происходит сравнительно просто, и ее можно объяснить исходя из рассмотренных ун<е нами представлений. Однако фотолитическое образование ацеталя [реакция (56)] требует несколько иной трактовки. Уже отмечалось [82], что скорость этой реакции примерно в тридцать раз больше скорости образования о-питрозобензойной кислоты из о-нитробензальдегида в циклогексане. Так как последняя реакция имеет квантовый выход 0,5 [78], подразумевается радикальный цепной процесс. Более того, авторы обнаружили сигнал ЭПР при фотолизе альде- [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология