Расширение цикла в циклопентанонах

Ранее уже было рассмотрено взаимодействие циклоалканонов с диазометаном Эта реакция, сопровождающаяся расширением цикла, могла бы быть удобным методом синтеза циклоалканонов со средним размером кольца из доступных циклопентанона и циклогексанона Ранее отмечалось, что последние при обработке диазометаном (в эфирном растворе) без осложнений превращаются в суберон При использовании избыточного количества диазометана этим путем с удовлетворительным выходом мо сет быть получен также и циклооктанон Однако циклоалканоны с размером кольца Сд—С12 получить этим методом практически невозможно В то же время было установлено, что в присутствии хлорида лития и каталитических количеств трифторида бора (с успехом могут также быть использованы хлориды цинка и алю- [c.19]

Особенно большое значение этот метод приобрел в алициклическом ряду, поскольку он позволил осуществить реакцию расширения цикла. Циклогексанон, например, при взаимодействии с диазометаном дает смесь циклогептанона и циклооктанона, причем главным продуктом реакции является семичленный кетон. Циклогептанон оказывается основным продуктом реакции и в том случае, когда исходят из циклопентанона. Один [c.379]

Циклобутаноны и циклопентаноны претерпевают расширение цикла, давая у- и б-лактоны соответственно. Соответствующие гидроксикислоты получаются при очень осторожном подкисления солей гидроксикислот, однако эти кислоты часто самопроизвольно дегидратируют и вновь превращаются в лактоны. Более удаленные гидроксикислоты более стабильны, и их можно получать со значительно меньшими трудностями из лактонов с размером цикла более семичленного. [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология