Основные особенности химии пиридинов

ОСНОВНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ХИМИИ ПИРИДИНОВ [c.161]

Большая часть особенностей химии пиридина может быть выведена при рассмотрении структуры этого соединения в сравнении с типами соединений, ранее рассмотренными в других главах. Поскольку пиридин содержит основной атом азота, не связанный с водородом, он должен обладать свойствами, сходными со свойствами третичных аминов, а существенной их чертой будет электрофильная атака по атому азота. Далее, поскольку молекула пиридина, подобно бензолу, является ароматической, то можно ожидать, что она будет участвовать (до некоторой степени) в реакциях электрофильного замещения. Однако имеется более подходящая молекула для сравнения, чем бензол в пиридине содержится сильная электроноакцепторная группа, включенная в цикл, так что остальные атомы кольца становятся электронодефицитными, как это наблюдается для нитробензола. Поэтому пиридин должен обладать пониженной активностью по отношению к электрофилам, но повышенной к нуклеофилам, подобно тому, как нитробензол. Наконец, метиленовая группа заместителя, находящегося в а- или 7-положении к азоту, должна проявлять активность, близкую к активности метиленовой группы в орто- или пара-положении к нитрогруппе в нитробензоле. [c.508]

Прежде чем начать детальное описание химии гетероциклических соединений, в промежутках между основными главами мы приводим сжатое и упрощенное описание типов реакций, простых реакции и их региохимических особенностей для групп родственных гетероциклических соединений. В данной главе рассматриваются пиридин как типичный представитель электронодефицитных шестичленных гетероциклических соединений и его бензоконденсированные аналоги — хинолин и изохинолин. Как и в других главах, посвященных рассмотрению общей характеристики реакционной способности гетероциклических соединений, в этой главе приводятся краткое описание реакций пиридина, простейшие примеры и общие рассуждения. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология